在1927年的夏天，戴望舒因参加进步活动的过往而身处松江友人家中的避难生活，那时的中国笼罩在白色恐怖之中。他在孤寂的环境中，深陷大革命失败后的幻灭与痛苦，心中充满了迷茫的情绪和朦胧的期待，这种独特的个人体验孕育出了他的成名作——《雨巷》。这首诗成为了他内心世界的真实写照，其中交织着失望与希望，幻灭与追求的复杂情感，反映出那个时代许多人的心境。
值得注意的是，《雨巷》的艺术魅力不仅仅在于其深刻的主题，还体现在其音乐性的表达上。诗人运用了复沓、叠句、重唱等手法，构建出回环往复的旋律，犹如一首悦耳动听的诗篇。这种对音节的精妙掌控，使叶圣陶先生赞誉此诗为中国新诗的音节开辟了新的里程碑，堪称“新纪元”的开创之作。
《雨巷》是戴望舒的成名作，约作于政治风云激荡的1927年夏天。《雨巷》中狭窄阴沉的雨巷，在雨巷中徘徊的独行者，以及那个像丁香一样结着愁怨的姑娘，都是象征性的意象。分别比喻了当时黑暗的社会，在革命中失败的人和朦胧的，时有时无的希望。这些意象又共同构成了一种象征性的意境，含蓄地暗示出作者既迷惘感伤又有期待的情怀，并给人一种朦胧而又幽深的美感。