什么是卤代烃的性质和应用?

如题所述

第1个回答  2019-04-14

卤代烃(halohydrocarbon)是指烃分子中的氢原子被卤素(氟、氯、溴、碘)取代后生成的化合物。它是烃的一种重要的衍生物。

根据取代卤素的不同,分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃;也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃;还可根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。此外,还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同,分为一级卤代烃、二级卤代烃和三级卤代烃。

卤代烃基本上与烃相似,低级的是气体或液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高,密度随碳原子数增加而降低。一氟代烃和一氯代烃一般比水轻,溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小,但能溶于很多有机溶剂,有些可以直接作为溶剂使用。卤代烃大都具有一种特殊气味,多卤代烃一般都难燃或不燃。脂肪族卤代烃可在碱性溶液中水解生成醇,芳香族卤代烃则较为困难。

卤代烃

卤代烃是一类重要的有机合成中间体,是许多有机合成的原料,它能发生许多化学反应,如取代反应、消除反应等。卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、或取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。碘代烷最容易发生取代反应,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固,很难发生类似反应。卤代烃可以发生消去反应,在碱的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳三键。比如,溴乙烷与强碱氢氧化钾在与乙醇共热的条件下,生成乙烯、溴化钾和水。卤代烃发生消去反应时遵循查依采夫规则。邻二卤化合物除可以进行脱卤化氢的反应外,在锌粉(或镍粉)作用下还可发生脱卤反应生成烯烃。 卤代烷在绝对无水的乙醚中与Mg反应生成格氏试剂(RMgX)。该试剂是重要的有机合成中间体,可与、CO等物质作用,生成羧酸、醛酮等物质。卤代烷也可与Li发生反应,生成RLi。许多卤代烃可用作灭火剂(如四氯化碳)、冷冻剂(如氟利昂)、麻醉剂(如氯仿,现已不使用)、杀虫剂(如六六六,现已禁用)以及高分子工业的原料(如氯乙烯、四氟乙烯)。 卤代烃虽然是重要的化工原料,但是卤素是强毒性基,因此卤代烃一般比母体烃高倍泡沫灭火剂类的毒性大。卤代烃经皮肤吸收后,会侵犯神经中枢或作用于内脏器官,引起中毒。一般来说,碘代烃毒性最大,溴代烃、氯代烃、氟代烃毒性依次降低。低级卤代烃比高级卤代烃毒性强;饱和卤代烃比不饱和卤代烃毒性强;多卤代烃比含卤素少的卤代烃毒性强。使用卤代烃的工作场所应保持良好的通风。

灭火剂(四氯化碳)是甲烷与氯气在光照下反应制得的。四氯化碳为无色澄清易流动的液体,工业上有时因含杂质呈微黄色,具有芳香气味,易挥发,故常常密封保存在棕色试剂瓶中,但夏天温度较高,其挥发仍较快。经实验发现用水液封保存四氯化碳就不易挥发,能长久贮存。向四氯化碳中加入少量水,水浮在上层形成一层与同样无色的液封。四氧化碳的密度(20℃)1.595克/立方厘米、熔点-22.8℃,沸点76~77℃。 四氯化碳的蒸气较空气重约5倍,且不会燃烧。四氯化碳的蒸气有毒,它的麻醉性较氯仿低,但毒性较高,吸入人体2~4毫升就可使人死亡。 是典型的肝脏毒物,接触浓度与频度会影响其作用部位及毒性。高浓度时,首先是中枢神经系统受累,随后累及肝、肾;而低浓度的长期接触则主要使肝、肾受累。乙醇可促进四氯化碳的吸收,加重中毒症状。另外,四氯化碳可增加心肌对肾上腺素的敏感性,引起严重心律失常。人对四氯化碳的个体易感性差异较大,有报道口服3~5毫升即可中毒,29.5毫升即可致死。既有在160~200毫升/立方米浓度下发生中毒,也有在1~2克/立方米浓度下接触30分钟方出现轻度中毒的现象。目前认为四氯化碳无致畸和致突变作用,但具有胚胎毒性。根据IARC 1972年和1979年资料,四氯化碳长期作用可以引起啮齿动物的肝癌,被列为“对人类有致癌可能”一类的化学物。四氯化碳在水中的溶解度很小,且遇湿气及光即逐渐分解生成盐酸。它易溶于各种有机溶剂,能与醇、醚、氯仿、苯等任意混合。对于脂肪、油类及多种有机化合物来说为一极优良的溶剂。

甲烷分子模型

用卤代烃制作的冷冻剂氟利昂是一种对臭氧层破坏极强的物质。

空洞

氟利昂是20世纪20年代合成的,其化学性质稳定,不具有可燃性和毒性,被当作制冷剂、发泡剂和清洗剂,广泛用于家用电器、泡沫塑料、日用化学品、汽车、消防器材等领域。20世纪80年代后期,氟利昂的生产达到了高峰,产量达到了144万吨。在对氟利昂实行控制之前,全世界向大气中排放的氟利昂已达到了2000万吨。由于它们在大气中的平均寿命达数百年,所以排放的大部分仍留在大气层中,其中大部分仍然停留在空中的对流层,一小部分升入天空的平流层。在对流层相当稳定的氟利昂,在上升进入平流层后,在一定的气象条件下,会在强烈紫外线的作用下被分解。分解释放出的氯原子同臭氧会发生连锁反应,不断破坏臭氧分子。科学家估计,1个氯原子可以破坏数万个臭氧分子。

臭氧层空洞

根据资料,2003年臭氧空洞面积已达2500万平方千米。臭氧层被大量损耗后,吸收紫外线辐射的能力大大减弱,导致到达地球表面的紫外线B明显增加,给人类健康和生态环境带来多方面的危害。据分析,平流层臭氧每减少1/10000,全球白内障的发病率就将增加0.6%~0.8%,即意味着因此失明的人数将增加1万~1.5万。

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