哪种有机化合物的碱性最强？

Question

如题所述

Answer 1

【答案】：该组化合物的碱性强弱顺序为：四氢吡咯>吡啶>苯胺>吡咯。其中四氢吡略是一个环状的仲胺，其氮原子上的孤对电子占据sp²杂化轨道，氮原子核对孤对电子对的引力小，而吡啶氮原子上的孤对电子占据sp²杂化轨道，受氮原子核引力大，因此四氢吡咯的碱性比吡啶强;吡咯氮原子上的孤对电子参与形成环闭共轭体系，一般不能接受质子(会破坏芳香性)，因而基本无碱性;苯胺氮原子上的孤对电子也因其所在轨道与苯环形成共轭体系而向苯环离域，降低了接受质子的能力，碱性比吡咯强，但比孤对电子未参与共轭体系的吡啶要弱些。