1542年：葡萄牙人随明船漂流至种子岛。铁炮的传入。
1550年：葡萄牙船第一次进港平户。
1552年：葡萄牙传教士阿鲁梅达（Luís de Almeida）来日。
1561年：平户发生宫前事件。
1562年：葡萄牙船离开平户，大村纯忠应葡萄牙人的要求将横瀬浦开港。有马义贞（大村纯忠之兄）将口之津作为贸易港开港。
1563年：7月6日3艘葡萄牙船进港横濑浦。葡萄牙传教士弗洛伊斯来日。横瀬浦被后藤贵明（纯忠的义弟）袭击、烧毁。
1564年：葡萄牙船自横濑浦返回平户。
1565年：葡萄牙船离开平户前往大村领的福田港。福田港开港。
1570年：大村纯忠同意长崎开港。
1575年：长篠之战，铁炮队的威力发挥。
1576年：京都南蛮寺建立。
1580年：大村纯忠将领地内的长崎献给耶稣会。
1582年：天正遣欧少年使节从长崎港起航。
1585年：遣欧使节谒见罗马教皇。
1589年：丰臣秀吉取缔耶苏教、放逐宣教师至长崎、京都南蛮寺烧毁。
1590年：7月21日天正遣欧少年使节归来长崎。
1596年：西班牙船圣·菲力号（San Felipe）漂流至土佐浦户（圣·菲力号事件）。
1597年：日本二十六圣人殉教。
1598年：丰臣秀吉病殁。
1600年：关原合战。荷兰船Liefde号漂至丰后。英国人威廉·亚当斯来日。
1605年：长崎成为幕府的直辖地（天领）。
1609年：2艘荷兰船进港平户。平户设置荷兰商馆。西班牙船圣法兰西斯可号（San Francisco）遇上台风漂流至上总。
1610年：1月葡萄牙船Madre de Deus号在长崎被有马晴信攻击沉没。德川家康派遣京都商人田中胜介到新西班牙。
1612年：冈本大八事件、9月幕府发布天主教禁教令。
1613年：伊达政宗派遣家臣支仓常长前往罗马。从奥州月之浦（今石卷市）出帆。英国船第一次进港平户。平戸设置英国商馆。
1615年：支仓常长谒见罗马教皇。
1616年：6月1日德川家康病殁。9月18日幕府禁止基督教，限定唐船以外的外国船只能到平戸、长崎。
1620年：9月22日支仓常长经马尼拉回国。
1622年：元和大殉教。
1623年：平户英国商馆关闭。
1624年：禁止西班牙船来航。
1628年：7月幕府关闭平户荷兰商馆、船扣留（滨田弥兵卫事件），来航的葡萄牙船也被扣留。
1632年：日荷贸易恢复。
1634年：德川家光命令在长崎出岛筑造葡萄牙人收容所。
1635年：7月幕府发布锁国令，禁止日本人出入国。限制唐船只能到长崎。
1636年：长崎出岛完成。强制收容葡萄牙人家族。10月德川家光放逐287个混血儿到澳门。
1637年：爆发岛原之乱。
1638年：岛原之乱平定。
1639年：禁止葡萄牙船来航。英国、荷兰人的妻子遭放逐到巴达维亚。
1641年：平户荷兰商馆转移到长崎出岛。
