吴文英是姜夔之后的又一大词人。他和姜夔一样，一生没有做过官，以布衣身份长期充当权贵的幕僚，但并不以此谋生，是一个清高耿介之士。他有《梦窗词集》一部，存词340余首。
在词的理论方面，吴文英有论词四法则之说：“词之作难于诗；盖音律欲其协，不协则成长短之诗；下字欲其雅，不雅则近乎缠令之体；用字不可太露，露则直突而无深长之味；发意不可太高，高则狂怪而失柔婉之意。因此则知所以为难。”从中可知吴文英的词以骚雅为宗旨。
与姜夔一样，吴文英也精通乐律，注重字的声调安排与音乐曲调之间的关系。吴文英的词比较晦涩，很难读懂，而且其词视野较狭，但在艺术技巧上却翻新创造，以跳跃式的思维和结构、怪异生新的语言成为词坛上与姜夔并列的大词家。
吴文英的词打破正常的理性思维和结构方式，以心理时空的变幻为主，词中看不出明显的呼应线索。这种形式有利于作者将不同时空的情景物事同摄一幅画面里，扩展了词的容量，也造成词境的模糊性、多义性，使心灵的微妙感受得到了最大限度的释放。
《八声甘州·渺空烟四远》、《风入松·听风听雨过清明》是吴文英的两篇代表词作，这两篇词作就打破了正常的时空顺序，以心理发展和情感逻辑为线索，把不同时间、空间的事物组合在一起，把虚境和实境组合在一起，把感觉和幻想组合在一起，使人分辨不出真幻虚实，造成一种朦胧迷幻的艺术效果。
再如《齐天乐·与冯深居登禹陵》：
三千年事残鸦外，无言倦凭秋树。逝水移川，高陵变谷，那识当年神禹。幽云怪雨，翠萍湿空梁，夜深飞去。雁起青天，数行书似旧藏处。
寂寥西窗久坐，故人悭会遇。同剪灯语。积藓残碑，零圭断壁，重拂人间尘土。霜红罢舞。漫山色青青，雾朝烟暮。岸锁春船，画旗喧赛鼓。
上片写“秋树”等野色，下片转至“西窗”，最后又由“秋树”忽变为“春船”，看似杂乱，实际上片写的是白天所览，下片写的是回忆和由所见所忆引起的联想，将实景与幻景、怀古与伤今统摄起来。
吴文英的词语言和意象的生新怪异主要表现用字、用典和字词组合上。吴文英爱用具有强烈感觉性、情绪性、刺激性字眼，如《过秦楼·芙蓉》中以“粉烟蓝雾”、“腻涨红波”写烟雾和池水；《喜迁莺·同丁基仲过希道家看牡丹》中以“妖红斜紫”写牡丹等，色彩斑斓，给人以较强的视觉冲击。
吴文英词中又多出现腻、冻、酸、腥、咽等字，如《八声甘州》中的“箭径酸风射眼，腻水染花腥”；《浣溪沙》中的“吹箫楼外冻云重”；《惜黄花慢》中的“仙人凤咽琼箫”，增强了触味嗅听等感觉强度，使人在心理上感受到新鲜刺激。
吴文英还爱用僻典，如《齐天乐》中“幽云怪雨，翠萍湿空梁”，用的是会稽当地的神话传说，相传禹王庙的屋梁经常变为龙，跳到会稽镜湖里与另一条龙相斗，斗完后仍飞回庙里化为梁，因此上面沾了很多水草，如果不知道这段典故，读这首词如坠雾里。
吴文英词中的字句组合也很怪异，这一方面表现为他以敏锐的直觉造词用字，使词句呈现出非常的逻辑顺序。如《夜游宫》“窗外捎谖雨响，伴窗里嚼花灯冷”，灯花在灯盏中闪动，灯盏是圆的，像嘴唇一样，因此用“嚼”字。
另一方面表现为凭主观心理感受随意组合字句，使本不相属的词语作硬性连接，如《霜叶飞·重九》中的“彩扇咽寒蝉，倦梦不知蛮素”，将今日寒蝉声中倦梦与昔日持彩扇的佳人割裂组合，这种组合属于无理硬接。
吴文英词在结构和用语上的这些特点虽然极大地拓展了主观心灵感受的深广度，但由于缺乏必要的理性逻辑交代，也使人不易理解，颇有朦胧诗的味道。
吴文英写了大量的哀艳动人的词篇。《梦窗词》中除部分酬酢之作外，有不少是抒发“绵绵长恨”的恋情词，其中著名的长篇《莺啼序》，极言相思之苦，所表达的低回缠绵、生死不忘之情催人泪下，其艺术感染力远非那些描写幽会欢情的艳词可比。在措词、用典、结构上无不刻意求工，因而在古今长调中享有极高声誉。
《梦窗词》中还有不少哀时伤世的作品。吴文英生活的时代，南宋政权已岌岌可危。面对风雨飘摇的时局，吴文英既不能奋起呐喊，只能通过写景咏物，伤今感昔，表达对国事的忧思。
吴文英哀时伤世的词中，或伤戚宋室的衰微，或隐喻南宋君臣的偷安，或描写山河的凋敝荒凉，或痛悼被迫害的忠臣良将。同时，又夹杂着对人世沧桑的感叹，把家国之感与身世之痛融为一体，其沉郁哀伤之情随处可见。
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