唐寅曾祖父起，世代在苏州经商，父母在皋桥开设酒肆。唐寅自幼天资聪敏，熟读《四书五经》，博览《史记》、《昭明文选》等史籍。喜爱绘画，稍长即拜名画家周臣为师，又与文征明同师沈周。16岁时参加童生试，经县试、府试、院试，高中第一名案首。明弘治十一年（1498年）赴南京乡试，又中第一名解元。次年，唐寅进京会试，因涉嫌程敏政受贿案，贬谪往浙江为吏。唐寅耻不就官，归家后纵酒浇愁，傲世不羁。
唐寅31岁开始“千里壮游”,足迹遍及江、浙、皖、湘、鄂、闽、赣七省。贫困之下,以卖画为生。唐寅擅画山水，及工笔人物,尤其是仕女,笔法秀润缜密、潇洒飘逸。“唐画”为后世画家所宗。传世作品有《骑骡归思图》、《秋风纨扇图》、《李瑞瑞图》、《一世姻缘图》、《山路松声图》等。诗词散文有《六如居士全集》。
明正德四年（1509年），唐寅在苏州城北的宋人章庄简废园址上筑室桃花坞，有学圃堂、梦墨亭、竹溪亭、蚊蝶斋等（亦称唐家园，遗址在今桃花坞大街）。他的后半生主要生活在桃花坞，一生中的主要艺术作品也产生于此。
唐寅晚年，精神空虚，“皈心佛乘，自号六如”，思想趋向解脱颓唐，又将自己的屋舍改称为庵。明嘉靖二年（1523年），唐寅去世，享年54岁。唐寅墓位于虎丘区，经整修，1986年10月22日对公众开放。
由于其潇洒飘逸、傲世不羁，又治印“江南第一风流才子”章，仕女画登峰造极，故被后人误解，留传许多风流传说，如“唐伯虎三点秋香”等。其实他坎坷一生，贫困凄苦。可谓是我国古代知识分子怀才不遇、无以报国的典型。
明嘉靖二年（1523），54岁他健康状况更差，这年秋天，应好友邀请去东山王家．但见苏东坡真迹一词中有二句： “百年强半，来日苦无多 ”，正好触动唐寅心境，他一阵悲伤，告别回家后，从此卧病不起，不久结束了他凄凉的一生。死后葬在桃花坞北。嘉靖26年迁葬到横塘镇王家村。他逝世后由其亲友王宠、祝允明、文徵明等凑钱安排后事，祝允明写了千余字的墓志铭，由王宠手书，刻在石碑上。后世有关唐寅的生平事迹大多是从这墓志铭中得到的。 祝允明的祖父祝颢是明正统己未（1439）进士，官至山西布政司右参政，六十岁后辞职回乡。他精于诗文，喜欢写行草书，远近都来求字。苏州的文士都很仰慕，和他一起交游的有几十人。成化癸卯
（1483）去世，享年七十九岁。祝允明的父亲祝瓛不如他祖父，生前不太出名，而且比他祖父早五个月就去世了。那一年祝允明二十四岁。祝允明的生母在他十六岁时已经离世。因此祝允明青年时是很不幸的。外祖父徐有贞（1407—1472）字元玉，晚号天全，苏州吴县人。明宣德八年（1433）进士。后来因迎英宗复辟有功，委任为兵部尚书、华盖殿大学士，封武功伯。徐有贞才华绝世，天文、地理、道释、方技都很通。书法擅长行草，深得怀素、米芾笔意，在当时很有书名。
祝枝山自幼天资聪颖，勤奋好学，5岁时就能书一尺见方的大字，9岁便能作诗文，被称为“神童’。10岁已博览群书，文章瑰丽，才智非凡。7岁即中秀才，32岁中举人，曾任兴宁知县、应天府通判等官。由于生性佚荡，不满官场腐败之风，遂借故辞官回苏，广交朋友，召客豪饮，烧酒解愁，以泄愤世之情。
祝枝山集各书家之长，领一代风骚，是吴门书派中“明中期三大家”之一。其书法吸取唐虞世南、元赵孟頫书法之神，扬晋王羲之、王献之行书、唐怀素草书之势，融会贯通，自成一体，发展为自己的独特狂草，被誉为“明朝第一”，流传有“唐伯虎的画，祝枝山的字”之说。祝枝山所书的“六体书诗赋卷”、“草书杜甫诗卷”、“古诗十九首”、“草书唐人诗卷”、“草书诗翰卷”等作品都是传世墨迹的精品。祝允明虽无名画，但也能画画，唯很少动笔，传世之作更少。
祝枝山为人风趣洒脱，才华横溢，好游山玩水而不拘小节。由于祝允明有不胜枚举的趣事轶闻,是极现成的创作素材,所以他常以足智多谋、能言善辩、乐于助人的形象出现于《三笑》、《王老虎抢亲》等众多的戏曲艺术作品中。
祝枝山尚有《江海歼渠记》、《新闻记》、《九朝野记》、《枝山前闻》、《浮物》、《老怪录》、《苏材小纂》、《怀星堂集》等书传世，并编有《兴宁县志》。
嘉靖五年（1526年）卒，享年67岁。祝枝山死后葬于苏州近郊横山祝氏祖坟，但沧海桑田，坟已夷平。
