雷高飞的早期职业生涯始于1986年11月至1989年12月，他在常宁县大堡乡担任团委书记、司法助理及企业办主任。这段期间，他还完成了湘潭大学行政专业的自考学习，于1990年12月晋升为副乡长。接下来的职务变动包括在麻洲乡任党委副书记兼组织委员，并参加了湖南省委党校党政管理专业函授大专班学习。
1991年12月至1993年3月，雷高飞担任麻洲乡党委副书记和乡长，期间他继续深造，攻读中央党校经济管理专业本科班及中国人民大学区域经济研究生课程进修班。1997年4月至1998年3月，他成为共青团常宁县（市）委书记，随后担任共青团衡阳市委机关党支部负责人和联络部部长。
1998年8月至2002年9月，雷高飞晋升为共青团衡阳市委副书记和党组成员，之后在2002年9月至2006年7月期间，他担任中共衡阳县委常委，同时兼任组织部部长，并继续攻读中央党校经济管理专业在职研究生。2006年7月至2008年5月，他担任常委和县政府常务副县长，之后在2008年5月至6月成为祁东县委副书记，并在6月正式当选为祁东县的县政府县长。
雷高飞，男，汉族，1970年1月生，湖南省常宁市人，1986年11月参加工作，1988年11月入党，在职研究生学历。湖南省祁东县委副书记、县长。