林耀国（张学友饰）是位中学中文教师。当年他在学校里是有名的才子，而如今看到那些飞黄腾达、闲来打打高尔夫球的大学同学们，他心里的滋味很难述说。这种失落感，只有他自己才能体会得到。
正式海报四十岁的林耀国，虽然自感惭愧，但在他的学生胡彩蓝（林嘉欣饰）的眼中却是很有魅力，彩蓝爱上了他，并闹得全校皆知。耀国像其他正常的老师一样，极力免惹麻烦，却又恐怕过分的避嫌会影响彩蓝的心里，而且彩蓝长得漂亮又多愁善感，在她身上出现了他妻子陈文靖（梅艳芳饰）的年轻影子。
本来平淡的生活还算美满，彩蓝的爱令林耀感到了压力和不自在，而身处癌症末期的盛老师（庹宗华饰）回来，更令他的平静生活掀起了波澜。文靖当年爱上了盛老师，而且林耀国的长子安然（谭俊彦饰）的亲生父亲也是盛老师。当年文靖怀了孕，盛老师抱头跑掉了，这个满腹才华但性格软弱的老师，一直是耀国与文靖的隐忧。更糟糕的是文靖竟向耀国要求放一个月假。这个贤慧尽责的妻子，要用她自己的办法去解决那个困扰她的心魔。同情、不安与愤怒轮流折磨著耀国。教务的压力、中年的困扰 这种种因素令彩蓝所代表的诱惑加倍吸引着他。面对此情此景，一个四十岁的男人该做何种选择，中年男人的困境由此而生。
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林耀国｜张学友
他是中学国文老师，性格如传统的书生一样。她与妻子陈文靖的婚姻因为盛老师的回来以及他与女学生胡彩蓝的师生恋而出现问题。
陈文靖｜梅艳芳
年轻时爱上了盛老师，不慎怀孕后盛老师选择了逃避。之后与林耀国结婚。二十多年后癌症末期的盛老师回来了，文靖想要送昔日恋人最后一程的做法招致了耀国的不满。
胡彩蓝｜林嘉欣
长得漂亮又多愁善感，在她身上有几分林耀国妻子文靖当年的影子，彩兰向老师林耀国的大胆示爱闹得全校皆知。
盛老师｜庹宗华
当年与陈文靖发生过师生恋，却不敢承担责任。
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2002
第21届香港电影金像奖
最佳影片 提名 最佳女主角 提名 最佳男主角 提名 最佳美术指导 提名 最佳新演员 获奖 最佳编剧 获奖 最佳女配角 获奖 最佳导演 提名
2002
第39届台湾电影金马奖
最佳剧情片 提名 最佳造型设计 提名 最佳女配角 获奖 最佳美术设计 提名 最佳新演员 获奖 最佳原著剧本 获奖 最佳女主角 提名 2002 新德里国际电影节 最佳男主角 获奖 2002 第6届长春电影节 最佳女主角 获奖2002
第2届华语电影传媒大奖
最佳影片 提名 最佳男演员 提名 最佳女演员 获奖 最佳导演 提名
2003
第8届香港电影金紫荆奖
最佳男主角 提名 最佳编剧 提名 最佳女配角 获奖 十大华语片 获奖 最佳女主角 提名 最佳导演 提名以上内容来源
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影片题材虽小，叙事却巧见匠心。现时态的人生因为记忆的复现而渐趋完满，一次短暂的师生恋情却关乎著 一个40岁男人半生的情感里程。纵观全片，撑起叙事的无非就是那么几个支点，小则小矣，却充满魅力。影片舒缓、流畅的影像风格得益于音乐对气氛的有效营造，淡而有致，静美而略含闲愁。镜头的摇移匀速而平稳，使影片如在风平浪静中飘行，没有大的波峰与浪谷。期待中的 *** 部分被轻描淡写，一笔带过，没有大惊大喜、大悲大欢。有的仅仅是面对，尽管并不坦然。临近的一切，淡淡地来与去，细细品味，这又何尝不是人生度过四十春秋后的生命况味（金鹰网评）。
正式海报对于四十岁男人的理解，仅从这部影片本身来看还不够深入。作为一位文学硕士，许鞍华执导本片的表现更像是一个作家在写一个浪漫故事。片中不时出现的美妙空镜、主人公不时念出的古诗并没有让故事更感人，而彩蓝和一帮学生港味十足的古惑仔式语言更是破坏了应有的浪漫和文学气，看来许鞍华在商业与艺术之间还是有点犹豫不决。（南方网评）