穷则独善其身，达则兼济天下的意思是：不得志时就洁身自好修养个人品德，得志显达之时就要造福天下百姓。穷，多指身处逆境，穷困潦倒，人生不得志。善其身，即为使其身善，也就是使自己在道德修养方面更高尚，所谓修身养性，如此而已。
“穷则独善其身”就是指，如果人身处逆境不得志，就要锐意进取，更多地注重自身品德、能力的提高。 达，即为显达、发达。济天下，按照现在的解释，就是关心公益事业，捐助公益事业。若一个人在富贵之后，还能心怀天下，关心他人疾苦，造福百姓，那么他就是一个真正成功的人士。
“穷则独善其身，达则兼济天下”，引自孟子的《孟子》，原来说的是“穷则独善其身，达则兼善天下”。后人改“兼善”为“兼济”，且不失孟子原义。
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创作背景：
孟子继承和发展了孔子的德治思想，发展为仁政学说，成为其政治思想的核心。孟子的政治论，是以仁政为内容的王道，其本质是为封建统治阶级服务的。他把“亲亲”、“长长”的原则运用于政治，以缓和阶级矛盾，维护封建统治阶级的长远利益。
孟子一方面严格区分了统治者与被统治者的阶级地位，认为“劳心者治人，劳力者治于人”，并且模仿周制拟定了一套从天子到庶人的等级制度；另一方面，又把统治者和被统治者的关系比作父母对子女的关系，主张统治者应该像父母一样关心人民的疾苦，人民应该像对待父母一样去亲近、服侍统治者。
孟子认为，这是一种最理想的政治，如果统治者实行仁政，可以得到人民的衷心拥护；反之，如果不顾人民死活，推行虐政，将会失去民心而变成独夫民贼，被人民推翻。
仁政的具体内容很广泛，包括经济、政治、教育以及统一天下的途径等，其中贯穿着一条民本思想的线索。这种思想是从春秋时期重民轻神的思想发展而来的。
孟子以“仁政”为根本的出发点，创立了一套以“井田”为模式的理想经济方案。提倡“省刑罚、薄税敛”、“不违农时”等主张。要求封建国家在征收赋税的同时，必须注意生产，发展生产，使人民富裕起来，这样财政收入才有充足的来源。
这种思想，是应该肯定的。作为新兴地主阶级的思想家，孟子还提出重农而不抑商理论，改进了传统的“重农抑商”的思想，这种经济观念在当时是进步的。孟子的“井田制”理想，对后世确立限制土地兼并，缓和阶级矛盾的治国理论有着深远的影响及指导意义。
参考资料来源：百度百科-《孟子》