醇与氢卤酸的反应为什么不按SN2机理进行。

如题所述

第1个回答  2024-01-01
不知道你是高中还是大学,这个和动力学和热力学产物分配有关系,醇与氢卤酸反应发生取代反应,不同的醇与HX反应的活性次序为:
3°R-OH>2°R-OH>1°R-OH
这可以理解为,碱性较强的酸容易质子化生成离子,并容易离去水分子,因此反应活性较大。
深点的话就是:
1、大多数伯醇和卤化氢的反应中没有重排产物,是由于伯醇与HX的反应是按照SN2机理进行的;这时,质子化的醇(盐正离子)为反应底物,而卤离子是亲核试剂,离去基团是H2O:
2、仲醇和叔醇与HX的反应则是按照
SN1
机理进行的。这不仅得到动力学实验的支持,而且由于反应中间体正碳离子的生成并发生重排得到重排产物以及不同的醇与
HX
反应的活性与生成的正碳离子的稳定性相对应,也是对SN1反应机理的有力支持。
不同的HX有如下的反应活性:
HI>HBr>HCl>>HF
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