林楚方于2000年告别公职，投身传媒领域，2002年加入《南方周末》，担任时政记者，他以新华体的风格进行报道。2004年，他转投《瞭望东方周刊》，担任北京采访中心主任，主导时政报道，直至2006年回归《南方周末》，成功引领该报时政报道从外围深入核心。他的“高官访谈”栏目独具特色，如对刘忠德部长的访谈，首次公开意识形态管理细节；对中组部前部长的访谈揭示了省部级官员管理的复杂性；湖南前省纪委书记的采访则揭示反腐的深层规则，这些报道显著提升了中国政治的透明度，聚焦了组织部、纪检委和宣传部等神秘领域。
在《南方周末》任职期间，林楚方还创办了时局版，2008年他接手《看天下》杂志，担任执行主编，提出打造中国最好看的新闻杂志，目标发行量百万，实现了杂志从文摘向新闻周刊的转型。仅一年半，杂志即跃居中国新闻杂志销量首位，备受读者喜爱，广告业也青睐有加，其成功模式被称为业界佳话。2011年初，林楚方宣布辞去《看天下》主编职务，开始新的事业篇章。
2011年，他参与创办了《壹读iRead》杂志，注重“轻幽默，有情趣”，并组建壹读传媒，推出多元信息产品，提供丰富的阅读体验。2012年，《壹读iRead》创刊，林楚方在发刊词中表达了他对于传媒行业的理想与现实期待，希望能成为一个受人尊重、员工开心、合作伙伴受益的传媒公司，同时强调行业内的道德与诚信标准。
林楚方，《看天下》杂志前执行主编，《南方周末》前高级编辑，中国政法大学毕业生，曾任职天津市纪检委。他和同时代的一批新闻人，共同开创了时政报道的新语态，使时政报道成为一个有亲和力、受欢迎的报道类型。林楚方曾被称为《南方周末》时政报道的开启者之一。作品有《23年视野里的江泽民访美》、《中国宗教政策新思维》等。2011年，林楚方先生开始参与《壹读iRead》杂志的筹备，2012年参与壹读传媒的组建，并担任壹读传媒总裁、出品人，兼主编，壹读传媒主打“轻幽默有兴趣”，壹读传媒相继推出杂志、音频、视频等传媒产品。