出生于1475年的切萨雷·波吉亚后来成为教皇国的实际统治者，有人将切萨雷·波吉亚比作“暴君”，因为他野心勃勃、极端冷酷和酷爱暗杀而获得“毒药公爵”之称。1497年6月14日，切萨雷·波吉亚的兄弟甘迪亚公爵乔瓦尼·波吉亚的尸体在台伯河畔被发现，死于谋杀，他的随从一同遇难，现场被精心伪装成抢劫的模样，蹊跷的是乔瓦尼钱包里面的三十个杜卡特金币却分文不少。而就在乔瓦尼·波吉亚尸失踪的前一晚，兄弟二人还一起参加了宴会，宴会结束时二人几乎同时离开。有几个罗马贵族受到怀疑，但因为切萨雷·波吉亚是整个暗杀事件的最大获益者，有传闻指称切萨雷·波吉亚正是谋害乔瓦尼·波吉亚的真凶。
这场豆萁燃豆的传言中，还有一种浪漫的说法——即整件事情是始于红颜祸水：阿拉贡的珊莎公主。她既是小弟弟乔佛里·波吉亚的妻子，也是是乔凡尼·波吉亚和切萨雷·波吉亚两兄弟共同的情妇，由于忌妒和争风吃醋，切萨雷·波吉亚起了杀心，导致了这个手足相残的悲剧。伊莎贝拉女王也认为凶手是切萨雷·波吉亚，不过由于缺乏有力的证据以及目击证人，暗杀事件至今仍是一个未解之谜。当然，切萨雷·波吉亚老谋深算，如果他真的参与谋害乔瓦尼·波吉亚必然还有更深刻的原因。
当时，亚历山大六世最宠爱的儿子是身任教皇国军事统帅的乔瓦尼·波吉亚，后者大权在握，似乎理所当然会继承父亲的衣钵。如此一来，乔凡尼·波吉亚自然是切萨雷·波吉亚野心的最大阻碍，为了爬上权力之巅，他不惜冷血地出去绊脚石也就可以理解了。无论切萨雷·波吉亚是否为刺杀事件的罪魁祸首，但在乔瓦尼·波吉亚死后，切萨雷·波吉亚的确被父亲任命为教皇国的新一任军事统帅，并四处征讨，多有战功，切萨雷算得上乔凡尼之死的最大受益者。
▲法国国王路易十二
1499年，法国再次入侵北意大利，沉重打击了美第奇家族。教皇亚历山大六世需要这场战事，从而削弱北方桀骜不驯的诸侯，使北意大利的一部分成为儿子切萨雷·波吉亚的封土，并乘机扩大家族的势力。因此，他要求儿子率领教皇国军协助法兰西征战。切萨雷·波吉亚最终作为胜利者陪同法国国王路易十二共同凯旋进入米兰城。为了褒奖他的战功，法王还授予他瓦伦提诺公爵的头衔，并同意了他与纳瓦拉公主夏洛特的婚事。在路易十二入主米兰后，教皇与之遥相呼应，顺势宣布将北意大利两个教区的副主教革职。由于当地政界和宗教界早前已经声名狼藉，民众反而把切萨雷·波吉亚视为救民于水火的圣徒，箪食壶浆，热烈欢迎。有了教皇和法王两大靠山，切萨雷·波吉亚踌躇满志，准备成就一番伟业，甚至连达芬奇也加入了他的军队，成为一名为波吉亚家族服务的军事工程师。
切萨雷·波吉亚精心打造了当时意大利最为高效、发达的情报机构，利用麾下训练有素的间谍及刺客，他常常能将政敌玩弄于鼓掌之间。在军事生涯中，他善于组织谍报工作，通过各种渠道收集敌方信息，再通过间谍传播虚假信息，迷惑敌人，扰乱敌方军心，最后发起突袭。那些意大利的公爵们猝不及防，纷纷败下阵来。除了军事征服，切萨雷·波吉亚也擅长派出特使通过所谓的和谈进行敲诈勒索，用军事威慑和教皇的威仪作为后盾，攫取财富和土地，屡屡得手，在意大利如日中天，令人望而生畏。通过跟法国结成联盟，切萨雷·波吉亚获得了法国的4000瑞士卫队，军事实力大增，他采用各个击破的战术，使意大利的一些公国构成了他新的领地，其中包括里米尼、法恩扎、佩萨罗等地。在不断扩张的过程中，切萨雷·波吉亚用很短的时间就将教皇国中的其他封建势力驱逐出去，从1499年到1503年的短短四年时间，他使教皇国真正成为波吉亚家族的私产，令父亲亚历山大六世喜出望外。
▲15世纪末意大利半岛的政治格局
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