基础有机化学第三版课后习题频哪醇重排

Question

大学基础有机化学第三版，课后习题答案跟书上的不一样，求大神解答，在线等，谢谢

Answer 1

频哪醇重排反应的机理是：

1 两个羟基其中之一接受一个质子之后脱去一分子水，形成碳正离子；

2 发生1,2-重排，一个基团从未脱去羟基的碳上向有正电荷的碳上转移；

3 羟基上脱去一个质子，其氧原子与碳成双键，反应结束。

反应有2个原则：

第1步中，倾向生成稳定的碳正离子，级数较高的碳上的羟基容易脱去。

第2步中，倾向转移给电子性大的基团（即亲核性大的基团），芳基比烷基易于转移，氢易于芳基。