在制作硝苯地平反应溶剂时可以用乙醇代替甲醇吗?

如题所述

在制作硝苯地平的反应中,乙醇是不能代替作为溶剂的。而在制作硝苯地平时也不能用乙醇代替甲醇。

原因如下:

    乙醇与硝苯地平反应性较弱:乙醇在反应中的亲核性较弱,很难与反应物发生有效的反应。这将严重影响反应速率和产物收率。

    乙醇的溶解性能较差:乙醇在常温下的溶解度较低,不利于反应物的溶解和反应的进行。而甲醇具有较好的溶解性能,可以有效溶解反应物,促进反应的进行。

    安全性考虑:乙醇比甲醇更易燃,并且点火温度更高,使用乙醇作为反应溶剂会增加安全风险。

    综上所述,乙醇不能代替作为反应溶剂的甲醇,也不能用乙醇代替甲醇用于制作硝苯地平的反应中。


【拓展资料】

硝苯地平有多种合成方法,可以采用经典的Hantzsch 法进行合成,亦可以采用微波合成

Hantzsch 法合成硝苯地平以甲醇为溶剂,以邻硝基苯甲醛、乙酰乙酸甲酯和碳酸氢铵为原料,进行三组分回流反应,得到硝苯地平。在合成硝苯地平时,采用碳酸氢铵作为 Hantzsch 反应的氨源,碳酸氢铵加热分解生成氨气、二氧化碳和水。 为了防止碳酸氢铵分解速度过快,分解时所产生的氨气不能充分利用, 降低反应产率,实验过程中采用先不加热原料混合物,搅拌至原料混合均匀,原料混合均匀后再开始缓慢加热。合成硝苯地平的反应式如下:

操作步骤

在 25 mL 圆底烧瓶中加入 1.51 g ( 10 mmol )

邻硝基苯甲醛、 3.02 g ( 26 mmol ) 乙酰乙酸甲酯、1.03 g ( 13 mmol ) 碳酸氢铵和 3 mL 甲醇,原料混合均匀后开始缓慢加热至 50 ℃ , 保温搅拌 1 h ,然后加热至回流反应 1.5 h ,冷却至室温,析出黄色固体,抽滤,用少量甲醇洗涤,干燥得到黄色固体 1.96 g ,产率 56.6 % 。

反应机理

首先碳酸氢铵在加热条件下分解,产生水、二氧化碳和氨,然后,邻硝基苯甲醛和一分子乙酰乙酸甲酯反应生成 2- ( 2- 硝基亚苄基) 乙酰乙酸甲酯,氨和另一分子乙酰乙酸甲酯反应生成 β- 氨基巴豆酸甲酯, 所生成的这两个化合物再发生Micheal 加成反应, 然后失水关环生成硝苯地平。

硝苯地平的微波合成研究

何敬宇等[]将微波应用于硝苯地平的合成,对 Hantzsch 合成方法进行了改进:以邻硝基苯甲醛、乙酰乙酸甲酯和3-氨基巴豆酸甲酯为原料,在无溶剂条件下采用微波辐射的方法合成硝苯地平。

操作步骤

将邻硝基苯甲醛15. 1g(100mmol)、乙酰乙酸甲酯15. 1g(130mmol)、和 3-氨基巴豆酸甲酯14. 9g(130mmol)投入 250mL 短颈圆底烧瓶中,混合均匀,300W 功率微波辐射 10min,取出冷却,得硝苯地平(4)粗品,粗品用 10mL 的 50% 乙醇洗,过滤后烘干得浅黄色固体 29. 6g,收率 81. 2%。

【结论】

在无溶剂条件下,以邻硝基苯甲醛、乙酰乙酸甲酯和 3-氨基巴豆酸甲酯为原料,采用微波辐射方法或Hantzsch 合成方法均可制备硝苯地平。

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