大学有机化学合成题

Question

专家你好，能请教你一个有机合成题目吗？我专业没选好，化学念起来好吃力，麻烦你帮我看看题吧用苯合成3，5-二溴硝基苯(无机试剂任意选择)，请设计实验我是这么想的，先合成硝基苯，再用硝基苯溴化得到产物，但是不对，为什么呢？那这个实验该如何设计？请专家给点建议

Answer 1

解：楼主，您好，请不要求助时叫我专家，其实我不是专家，那个只是TX弄上去的。你直接打问题即可。下面我帮你解释一下吧：首先是苯反应得到硝基苯，这一步没有问题，问题出在下一步，不能用硝基苯溴化得到产物的。这样说吧，当硝基苯溴化引入第一个Br原子时，Br原子是邻，对位定位基，而它对再进入基团的定位功能超过了硝基，这样就会使得新进入苯环的Br原子进入它的邻位，而不是硝基的邻位，此时得到的产物应该是3,4-二溴硝基苯。要得到题目中的产物，应该采用氨基占位和定位的方法。可以采用逆推的方法得出设计过程，反应如下：苯 ---HNO3,H2SO4,△---> 苯环-NO2(即硝基苯) ---Fe+HCl--->苯环-NH2 ---(CH3CO)2O--->苯环-NHCOCH3 --HNO3,H2SO4,△--->NO2-苯环-NHCOCH3 (两个取代基是对位关系) --H+,H2O--->NO2-苯环-NH2 --Br2-->X --NaNO2,H+，H3PO2,△--->3，5-二溴硝基苯其中X不好打出来，是硝基苯的邻位各连一个Br，对位连一个---NH2(氨基)这个是合成图，能理解吗？不清楚的地方再Hi我

Answer 2

由于硝基的吸电子效应（似乎这样说）会钝化苯环...所以后来直接取代上溴原子的话产率会好低好低 所以会先将硝基还原成氨基..这样可以活化苯环，然后再重氮化保护硝基（反正就是要保护住..忘了是不是用这个），再取代上溴原子即可 然后再氧化回硝基 这个是05年的全国化学竞赛题，现在还是高三..以前化学奥赛好像讲过