梁山好汉成分复杂，大多数都是江湖草莽出身，身上难免有不少恶习。另外，还有一批朝廷的降将，比如关胜、呼延灼、张清、董平等人，都是因为战败被擒，结果投降了梁山。要说其中争议较大的，我认为是双枪将董平。
小说中提到过，董平喜欢上了东平府太守程万里的女儿，并多次向他求亲。程万里打心里看不上董平的出身，本应一口拒绝他，但由于要依靠董平镇守东平府，所以对于董平的求亲，总是再三推脱。程万里的心思，董平十分清楚，因此他心里也非常怨恨程万里。后来，宋江带兵攻打东平府，董平中计被擒，投降了梁山。令人没想到的是，东平府城破之后，董平竟然杀了程万里一家，只留下程万里的女儿。
董平的这一行为，跟当初黑旋风李逵屠杀扈三娘全家如出一辙，都属于杀人不眨眼的恶行，实在是为人所不齿。但令人疑惑的是，董平的品行如此低劣，又很晚才加入梁山，可在排座次时，宋江竟然把他排在了第十五位，紧随名满天下的武松之后。不仅如此，董平还成为了马军五虎将之一，其地位甚至超过了花荣、杨志、徐宁等人。
那么，品行如此低劣的董平为什么能跻身马军五虎将之列呢？要知道，这马军五虎将可是梁山的王牌，其中的关胜、林冲、呼延灼、秦明，那都是一等一的猛将，董平凭什么能跟他们平起平坐？结合小说内容，我认为主要有三点原因：
第一，董平武艺高超。能成为梁山的马军五虎将，必定有不俗的本事，关胜、林冲、呼延灼、秦明自不必多说，都有过人的武艺，董平自然也不例外。董平一出手，就轻轻松松战胜了百胜将韩涛。如果说韩涛不够分量，那徐宁呢？大名鼎鼎的金枪手徐宁，在董平手下，也只能勉强撑五十个回合，足见董平武艺过人。更值得一说的是，张清的飞石之技，接连打倒了十五位梁山好汉，就连关胜、呼延灼也避不开，而董平与张清交战时，却躲开了张清的飞石。这些都能说明，董平是有实力跻身马军五虎将之列的。
第二，董平助宋江坐上了梁山第一把交椅。在梁山上，宋江和卢俊义互相谦让，都说让对方坐第一把交椅。吴用想了一个主意，让宋江和卢俊义各领一支兵马去攻打东平府和东昌府，谁也攻下城池，谁就坐梁山第一把交椅。董平投降宋江以后，立即与梁山军马里应外合，打开城门，助宋江先于卢俊义之前攻下了东平府，也就相当于帮助宋江坐上了梁山第一把交椅。如此大功，宋江当然会对董平特殊照顾。
第三，宋江并不看重一个人的品行。当初时迁因偷祝家庄鸡吃，差点连累杨雄、石秀被晁盖所斩。晁盖为什么要斩杨雄、石秀，是因为他们伙同时迁冒充梁山好汉偷了祝家庄的鸡，辱没了梁山好汉的威名。从这里可以看出，晁盖内心深处是看不上那些品行不端的人的。但宋江跟晁盖不一样，宋江的用人法则很简单，只要能为他所用，即便品行再低劣，他也压根不会放在心上。在宋江的心腹之人里面，难道还缺少这样的人吗？王英卑鄙好色，李逵嗜杀成性，吴用阴招百出，他们的品行，宋江心知肚明，但宋江偏偏需要这样的人，因为有的事，就得需要这样的人去做。比如为了逼朱仝上梁山，宋江暗地里派李逵杀了小衙内，大家都知道李逵是个莽撞而且嗜杀的人，又能说什么呢？因此，对于那些品行低劣的人，宋江反而要好好利用他们，来帮助自己完成某些“特殊任务”。