化合物M是可降解的聚酯，化合物E是有机合成中间体，一种合成路线如下图所示。 完成下列填空：（1）写出

Question

化合物M是可降解的聚酯，化合物E是有机合成中间体，一种合成路线如下图所示。 完成下列填空：（1）写出反应类型。反应①： 反应；反应②： 反应。（2）写出结构简式。B ； M 。（3）写出反应①的化学反应方程式 。（4）写出检验B完全转化为C的方法。 所用试剂的化学式 ； 实验现象 。（5）有苯环和4种不同化学环境氢原子且与E互为同分异构体的酯有 种，写出其中的一种同分异构体的结构简式 。

Answer 1

（1）①加成     ②消去（2分，各1分） （2）B： HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH （1分）   M：                     （2分） （3）  （2分）   （4）药品：碱石灰、Na（1分） 现象：加碱石灰蒸馏出产品后加钠无气泡产生（1分） （5）3种（2分） 、 、  （任写一种即可，1分）

试题分析：在催化剂作用下，乙炔和甲醛反应生成A，A和氢气发生加成反应生成B，根据B的分子式知，乙炔和甲醛以1：2反应生成A，所以A的结构简式为：HOCH 2 C≡CCH 2 OH，B的结构简式为：HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH，在铜作催化剂、加热条件下B被氧气氧化生成C，C的结构简式为：OHCCH 2 CH 2 CHO，C再被氧化生成G，G的结构简式为：HOOCCH 2 CH 2 COOH，B和G发生酯化反应生成M，M是聚酯，所以M的结构简式为： ， C反应生成D，D在一定条件下反应生成E，根据E的结构简式知，D的结构简式为： ， （1）①为加成反应，②为消去反应，故答案为：加成，消去； （2）通过以上分析知，B和M的结构简式分别为：HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH、 ， 故答案为：HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH、 ； （3）碱性条件下，C发生加成反应生成D，反应方程式为： ， 故答案为： ； （4）C是醇，D是醛，向混合物中加入碱石灰进行蒸馏，蒸馏出产品后加入钠观察是否有气泡产生，如果有气泡产生，说明还存在醇，否则没有醇，故答案为：碱石灰、Na，加碱石灰蒸馏出产品后加钠无气泡产生； （5）有苯环和4种不同化学环境氢原子且与E互为同分异构体的酯有：乙酸苯酯、甲酸苯甲酯、苯甲酸甲酯，所以有3种，其中一种同分异构体的结构简式为： ，故答案为：3， .