唐伯虎，名寅，生于明宪宗成化六年（1470），卒于明世宗嘉靖二年（1523），苏州吴县（今江苏苏州）人，有《唐伯虎全集》传世。他的一生充满了传奇，甚至自称“江南第一风流才子”，据说他还画过不少春宫图（色情画），其风流倜傥足见一斑。
据称，唐伯虎并非出生于书香门第之家，父亲想通过他改变家庭阶序，便对他严格要求，请来私塾老师授以四书五经。但是唐伯虎并不用功读书，而是与浪荡子弟交往，所谓“纵酒放怀”，顽劣不已。也有史家考证说唐伯虎父亲是一个屠夫，他自小也“鼓刀涤血”。或许正是他的这种出身，唐伯虎有不囿于陈规陋习，敢于挑战传统的基因，来自底层的他，对于酸腐迎合的文人习气自然并不喜欢，至少不完全遵循。
让唐伯虎开始浪迹江南，放浪形骸的第一件事是科举考试中作弊。这件事究竟如何还有争议，但正是因为江阴人徐经贿赂考官作弊被抓获，唐伯虎也因此受到牵连下诏狱，一瞬间，他由解元成了阶下囚。历史的有趣在于，很多擅长诗词书画的才子，基本都是仕途失意的人。那位写有“执手相看泪眼，竟无语凝噎”的柳三变是其一，这位自称“江南第一风流才子”的唐伯虎也算一位。我们作为后人不知应该感到庆幸，还是替他们感到惋惜。不过以后人眼光观之，政坛上的风云际会是一般浪漫文人所不能完全体会和了解的，他们不够务实，有着太过理想化的追寻，因而在政坛上也许不会有太突出的表现。文坛上不同，所谓诗言志，书画更需要天马行空的想象力，这就需要完全沉浸在象牙塔中的理想主义者才能做到。唐伯虎便具有这种秉性。
第二件事，是他没有接受宁王厚聘。据说宁王曾邀请唐伯虎，有纳其入府的想法，唐伯虎也接受了邀请，可后来发现宁王有反心，唐伯虎便装疯卖傻，夸张到何种地步呢？据说他在宴席上脱下靴子和下衣，露出生殖器。宁王见此场景，认为他是真疯了，便放他出府。唐伯虎因何判断宁王有反心不得而知，但其放浪形骸到如此地步，也就不枉“风流第一”了，文人多认为此举实在斯文扫地耳!但正是唐伯虎的这种不拘小节和敢于突破下限，才保全了身家性命，毕竟此前有过前科。
政治失意的他，自封“江南风流第一才子”，但是其实过得无比艰难，据称他连老婆都养不活，甚至可以这样说，他的书画在当时并不受欢迎，有诗云：“湖上水田人不要,谁来买我画中山”，即为内心的真实写照。唐伯虎在穷困潦倒中过完了他的一生。
至于现在他的名气为什么如此之高，可能与人们的互相传播和同情中的认同有关，他的一生太过悲惨，也充满了传奇，后人出于各种原因附会添加不足为奇，或许其中也寄托了附会者自己的感情。其实类似例子有很多，历史人物在世时名气并不高，经过时间的演化和不断“层累”，关于他的故事会变得更加丰满多元化。这种观点首先由顾颉刚先生在其《古史辨》中提出，即“层累地造成的中国古史”观，孟姜女的故事便是一个很典型的例子。