垓下之战败后，楚军被包围在垓下城。是夜，汉军又以士兵以楚地方言唱歌，让楚军误以为汉军已渡江占领了他们的家乡，楚国已亡。这“四面楚歌”心理战术，使项羽军士气崩溃。项羽和他爱人虞姬在此际唱出了著名的《垓下歌》，唱了一遍又一遍。项羽泪水流了下来，左右部将也泣不成声，莫能仰视。项羽率剩余精锐骑兵突围。
项羽率八百余人突围，汉将灌婴带五千骑兵紧追不舍。渡过淮水以后，项羽的骑兵只剩下百人。项羽在阴陵迷路，向路边的农夫问路，农夫谎报路径，使项羽军迷失在大泽当中，被汉军追至，项羽引兵往东。
项羽到达东城时，只剩二十八骑，汉军骑兵追击的有数千人。项羽自度不得脱身。跟部将说：“吾起兵至今八岁矣，身七十余战，所当者破，所击者服，未尝败北，遂霸有天下。然今卒困于此，此天之亡我，非战之罪也。今日固决死，愿为诸君快战，必三胜之，为诸君溃围，斩将，刈旗，令诸君知天亡我，非战之罪也！”语毕，将二十八骑分为四队四向。此时数千汉军已重重包围上来。项羽跟部将说：“吾为公取彼一将。”命令部将从四面分头下山，约定在山东面三处会合。接着，项羽大吼著从山上杀下，汉军望风披靡，如入无人之境，当场斩杀汉军一将。当时，赤泉侯杨喜为骑将，追杀项羽，项羽没出手，只回头瞪眼暴喝一声，赤泉侯即人马俱惊，向后逃跑了好几里远。下山后，项羽与其骑会为三处。汉军不知项羽所在，乃分军为三，再包围上来。项羽冲上前，再斩杀汉一都尉，又杀数十百人，再聚集部队，只损失了两名骑兵。项羽问部将：“何如？”部将皆拜服叹曰：“如大王言。”
项羽原准备东渡乌江，回到故土江东。乌江亭长准备船给项羽，说：“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也。愿大王急渡。今独臣有船，汉军至，无以渡。”项羽哈哈一笑：“天之亡我，我何渡为（为何渡）！且籍（项羽）与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父兄怜而王我，我何面目见之？纵彼不言，籍独不愧于心乎？（纵使他们不说，籍难道不愧于心？）”语毕，再跟亭长说：“吾知公（您）长者。吾骑此马五岁，所当无敌，尝一日行千里，不忍杀之，以赐公。”将爱马乌骓托付给亭长后，项羽与骑兵下马步行，持短兵与追上的汉军接战。独项羽一人就杀死汉军数百人。项羽亦身受十余处伤。此时项羽看见从小一起长大的玩伴吕马童也在汉军中，说：“若非吾故人乎？”吕马童不敢直视，转头背对项羽，跟另外一位军官王翳说：“此项王也。”项羽说：“吾闻汉购我头千金，邑万户，吾为若德（我送礼给你）。”于是自刎而死。王翳抢到项羽的头，其他追兵为抢夺项羽尸体，光自相残杀就杀死了数十人；最后郎中骑杨喜、骑司马吕马童、郎中吕胜及杨武各得一块尸体。五人将尸体拼凑起来，确实是项羽。刘邦故将属地分封为五：封吕马童为中水侯，封王翳为杜衍侯，封杨喜为赤泉侯，封杨武为吴防侯，封吕胜为涅阳侯。
因项羽曾封鲁公，故鲁地（今山东曲阜一带）一直不肯降汉，直到汉军出示了项羽首级，并答允礼葬项羽才肯投降。之后，汉王刘邦在谷城（今山东省东平县旧县乡）以鲁公礼安葬项羽，并亲为发哀，哭之而去。