有机化学,C到D,E到F怎么变的?

如题所述

路线中从C到D是为高锰酸钾对碳碳双键的氧化(因此反应,烯烃可以使酸性高锰酸钾溶液褪色),其氧化规则如图

规律大致为双键全断开,分为两部分,双键碳上如果有H,变为羧基,双键碳上没有H,变为羰基,另外CH2= 被氧化为CO2,多个双键都按此规律反应,-CH=CH-CH=CH2,被氧化为草酸,图中均有反应

路线中E到F是为格氏试剂的对碳氧双键的加成,而后水解的反应,RMgI类的物质是为格氏试剂,反应中可以看作由含有负电的R和含有正电的MgI,本题中为CH3MgI,反应机理可以看成是

事实上发生了两次加成以及水解反应,E到F条件中的第二个即为提供水解的条件

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第1个回答  2019-07-21
一般高中有机化学中高锰酸钾在酸性条件下具有强氧化性,而碳碳双键具有已被氧化的特点(能够发生加成反应)普通的烯烃如乙烯在酸性高锰酸钾条件下变成乙酸(CH2=CH2➡CH3COOH),此时双键被氧化掉了,在此五元环(吡啶结构)高锰酸钾能够氧化开环,导致双键不仅被氧化,而且发生了开环反应,于是就有C到D 过程,生成了两个独立的羧基。
E到F,信息中有个CH3MgI,这是格利雅试剂(通式为R-Mg-X,R为其它烃类结构,X为卤素原子),它可以和许多含有活泼氢的化合物发生反应生成烃。E物质在,格利雅试剂,氯化铵和水中,有一个酯基中的碳氧单键断裂(相当于酯分解为羧酸和醇),此时水变成活泼性氢和羟基,一个将碳氧双键还原(羟基出现)另一个形成了羧基(此时该碳原子上有两个羟基),格利雅试剂将一个甲基加在碳原子上,将另一个羟基带走,形成了F结构。
就这些了,望采纳,谢谢。本回答被提问者采纳
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