陶渊明一生大部分时间是在
东晋王朝中度过的，晚年经历了晋宋易代。他生活在我国封建社会史上一个大分裂、大混乱的时期，整个中国社会矛盾重重、危机四伏、战争频仍、祸乱不已，陶渊明降世之时，西晋灭亡已48年，东晋偏处一隅，时时受到北方的进犯，统治集团内部却并不励精图治，团结御侮，更不思收复失地，而是沉湎于江南鱼米之乡的安乐而不能自拔。大批兵权在握的将领，多以扩展个人实力、相互勾心斗角为能事，致使少数爱国志士如
祖逖等发起的几次北伐复土运动，都半途而废。所以青少年时的陶渊明，虽然也曾经"猛志逸四海"，也曾经"抚剑独行游"，却终于报国无门，建功无望，终于选择了田园。
公元383年的
淝水之战以东晋大败前秦告捷，但外患稍缓，内乱继起，这就是公元399年爆发的历时十二年、波及南方大部分地区的孙恩、卢循大起义。义军与官军的长期战争，给劳动群众带来更大灾难。陶渊明的故乡江洲浔阳是京都
金陵的屏障，为兵家必争之地，遭受战火的毁坏更为惨重。陶渊明的诗文中对这次战乱虽无直接描写，但触目惊心，他的悲观、避世的情绪，他的桃花源理想，都因此油然而生。
外患内乱使人们连生存都成问题，更不用说展其才志了。东晋统治集团内部的相互倾轧，更是令一切有识之士失望、厌倦。陶渊明一度在桓玄手下为吏，后又入
刘裕幕府中任镇军参军，亲睹了一帮野心家们争权夺利、犯上作乱的一幕幕，其心中那种不齿而无奈，渴盼远离尘嚣的情绪可想而知。
陶渊明的曾祖父陶侃，字士行，本鄱阳人，后徙家庐江之浔阳。侃出身孤贫，以军功而达显贵，官至八州都督，封长沙郡公。陶侃泽被一方，家境也豪富一时，" 滕妾数十，家僮千馀，珍奇宝货富于天府。"应当说，曾祖的政绩、政声与其家室的昌盛、显赫，都是让陶渊明追慕的，这是与他一生数次出仕互相关联、不可或缺的两种因由。
陶侃亡故后，其子嗣或因罪被诛，或自残而殁，衰败相继，家境急剧沦落。陶渊明祖父陶茂虽也做了个不大不小的太守，但没有什么事迹流传下来，既然陶渊明说他是"直方二台"，以梗直方正闻名，必定在官场上混不圆转。陶渊明父亲陶逸，是否做过安城太守今尚存疑，陶渊明赞他为官不喜，去职不怒，似可看出陶逸更是不得志，不喜不怒与其说是天然心性，不如说是自我安慰、自我支撑的一种姿态。陶渊明对陶侃以上的先祖都具体提到职位，谈起他父亲时却非常空泛，估计是其父职位卑微，耻于言及。加之陶逸去世很早，到陶渊明一代，败落困窘之状可想而知。
陶渊明的早年生活，在人们印象中，是如他自己在
《与子俨等疏》中说："少而穷苦，每以家弊，东西游走。"因为家贫而到处借贷，可见多么困窘。陶渊明经常陈述自己的贫穷困窘，简直达到无以复加的程度，如洪迈《容斋随笔》所言："语其饥，则箪瓢屡空，瓶无储粟；其寒，则短褐穿结，堪堪冬陈；其居，则环境萧然，风日不弊；穷困之状，可谓至矣"。陶渊明的自述，当然是据实而言，有感而发，但一旦形诸笔墨，便难免渲染夸张，这不是惑众乞怜，而是文学反映生活的一种方式。但他这种着意渲染的笔墨，却使人们对他生活状况的估计远远脱离开他的实际水平。唐代
王维在《与魏居士书》中说陶渊明"后贫，《乞食诗》云‘叩门拙言辞，'是屡乞而渐也"。
对于陶渊明的经济地位，既不能仅凭陶渊明诗文自叙，忽视文学描写与实际状况的距离，也不能从君子固安贫乐道的观念出发，将对陶渊明人品的敬仰与对其窘况的同情混淆不分，仿佛陶渊明只有和农民一样在饥饿线上挣扎过，方更显出其高风亮节，仿佛平民地位、平民立场能增添他诗文人品的光彩，使诗人的形象更加伟大。应该实事求是地分析他不同时期的生活状况，分析他不同时期的心理与行为，理解他不同时期的作品。目前存在的误区有五个方面需要注意，一是穷益显坚贞，所以宁愿他是一生贫寒，并为此寻找依据；二是陶渊明的大多数诗文名篇作于退隐之后，家境日衰，诗文中穷气日盛，怨气日浓，所谓文穷而后工，他的生计与创作都经历了一些转折，不能由后期诗文中的自叙贫状而得出他一生困窘的印象；三是贫富没有固定的标准，只是相较而言。陶渊明温饱难持的日子并不多，较之当时的达官贵人，较之陶侃、陶延寿，他自然是贫穷不堪，可是较之许多食不饱腹、衣不蔽体的农民，他还是优裕有加的；
四是陶渊明晚年的诉穷，也是悲其命运之穷，穷途末路，状生计之穷而泄其心志难展的郁闷，假如仅仅是生活的穷苦，又有什么好大书特书的呢？今人从中欣赏到的不是一个人的失意、落寞，而只是温饱难持的哀怜，那又有什么艺术美感可言？五是历代论陶，常常为论证某一观点或从某种观点出发，具有一定随意性，其结论不足为今人凭据。
王维举
《乞食》一诗为例， 说陶渊明经常乞讨，"叩门拙言辞"是写其难为情之状。"乞食" 二字仅从字面上看确实很能迷惑人。一些人说陶渊明晚年穷得"沿街乞讨"，就是从这个诗题的字面意义附会出来的。诗人晚年更贫苦，所以一般认为这道诗系晚年之作。
但是，一者，《乞食》一诗作于"投来去学仕"之前，写的是陶渊明出仕前"东西游走"的情景，由"感子漂母惠，愧我非韩才"一句看，他此时正是一个欲有所为的青年，二者，作《乞食》诗时，作者大约二十七八岁，时南方连年饥荒，太元十四年（公元389年），暴雨成灾，其后两年大面积蝗灾， 陶渊明早年丧父，又无长兄，在青黄不接时向他人求借，也不是太奇怪的事。借有门，并蒙主人留饮，丝毫不见晚年时的窘状和凄意。三者，"乞" 在此时是一种诙谐幽默的说法，往熟人、朋友家讨杯水酒喝，岂是真的乞讨？那么，陶渊明早年境况究竟如何呢？由于年代久远，而且陶渊明在当世又不受重视，其生平记载一般较为简略，截至二十八岁陶渊明出仕前，其经历及当时时局大致是：晋哀帝兴宁三年（公元365年），陶渊明出生，是年晋废帝司马奕即位，前秦慕容氏攻占洛阳，实可谓生逢乱世。陶渊明四岁时程氏妹出生。七岁时
桓温率兵入建康，废司马奕，立司马显为简
文帝。八岁时，陶渊明丧父，是年简文帝病死，子司马曜继为晋孝武帝。桓温要求加九锡，这是禅位前的一种荣典。九岁时，桓温病死，
谢安执政，前秦攻取东晋梁、益二州。十二岁时，陶渊明的庶母去世。前秦攻凉州，灭前凉张氏。十三岁时，东晋政府任
谢玄为南兖州刺史，负责筹组新军--北府兵。十七岁时，从弟敬远生。十八岁时，前秦吕光进驻西域，至此前秦统一北方。十月，秦主苻坚拟率大军南下灭晋。次年，始兴、南康、庐陵水灾，南方大旱。七月，苻坚南犯。十一月淝水之战，晋军大破秦军。二十一岁时，南方大面积水灾、旱灾。谢安病死，司马道子为相。其后南方连年饥荒。至二十九岁，陶渊明出为
江州祭酒。