利用格氏试剂与醛、酮反应,可以制备伯白、仲、叔醇。 试着写出乙基溴化镁分别?

如题所述

制备伯醇:
乙基溴化镁与甲醛反应,得到乙基甲醇:
CH3CHO + MgBr(C2H5) → CH3CH2OMgBr
然后将乙基甲醇水解得到乙醇:
CH3CH2OMgBr + H2O → CH3CH2OH + MgBrOH
制备仲醇:
乙基溴化镁与乙醛反应,得到2-乙氧基丙醇:
CH3CHBrMgC2H5 + CH3CHO → CH3CH(OCH2CH3)CHO
然后利用酸催化将2-乙氧基丙醇内部发生亲核加成,得到3-甲氧基丙醇:
CH3CH(OCH2CH3)CHO + H2O → CH3CH(OH)CH2OCH3
最后再将3-甲氧基丙醇脱去甲氧基,得到仲醇(2-丙醇):
CH3CH(OH)CH2OCH3 + HBr → CH3CHBrCH2OH + CH3OH
制备叔醇:
乙基溴化镁与丙酮反应,得到2,2-二乙氧基丙醇:
CH3CHBrMgC2H5 + CH3COCH3 → CH3C(OCH2CH3)2OH
然后利用酸催化将2,2-二乙氧基丙醇内部发生亲核加成,得到2-甲氧基丙醇:
CH3C(OCH2CH3)2OH + H2O → CH3C(OH)(CH3)CH2OCH3
最后再将2-甲氧基丙醇脱去甲氧基,得到叔醇(2-甲基-2-丙醇):
CH3C(OH)(CH3)CH2OCH3 + HBr → CH3C(Br)(CH3)CH2OH + CH3OH
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第1个回答  2023-08-25

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