在红楼梦里面贾宝玉的人设是一个多情且风流的人物。其历史中就记载着他与薛宝钗和袭人的一段情史。尽管当时薛宝钗是贾宝玉是一对夫妇，而当时的袭人已经与蒋玉菡成了婚。这样错乱的关系也被薛宝钗这个多情的人给联系到了一起。
贾宝玉与袭人的情缘是来源于自己与贾宝玉成婚后，贾宝玉将袭人赶出府后，袭人与蒋玉菡成了婚。后来其丈夫无意间把落难的贾宝玉领回自己的家里。于是就有了袭人单独向贾宝玉倾诉自己看错了人，才与蒋玉菡成了婚。这一说法得到了多情的贾宝玉的怜悯，便又与袭人好上了。
对于后来的薛宝钗被卖，自己的姨妈没有管她。相反的是自己的情敌袭人去救赎了她。这一举动让人们觉得袭人的大度。随后薛宝钗出来后看见贾宝玉的衣服，顿时感慨贾宝玉不会回来了。其主要因为在经历了这些大起大落的事情后，其薛宝钗知道贾宝玉事先就有想要出家的念想，而且自己对贾宝玉的要求更是刻薄，明知道贾宝玉不喜爱功名，却是一味的要求贾宝玉去进去功名，其本身就是一种无形的压力。
还有一方面是在薛宝钗经历被卖后的事件后，明白了自己与贾宝玉的性情和自己不一样。在加上曾经被自己苦苦相逼的袭人更是如此的不计前嫌救赎了自己。所以在看到衣服时，知道自己相处的贾宝玉经历了这些事情，决定去做自己想做的事情了。于是就有了最后的贾宝玉出家的片段。
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