古代很难分辨男生女生。古代的女子比较保守,在结婚之前都不能随便乱跑,女子出嫁是时候都是蒙着一块布纱,除了自己的丈夫不能给别的人看,而且在男人心中不可能有女扮男装的。
花木兰就是一个典型的女扮男装。因为古代男女不分都是长发及腰,从背面看一个不戴帽子的书生,其实也会有些像是女子。这也就导致了男女的区分困难。花木兰之所以在军营中生活那么久还没有被发现,是因为长期的军队生活早就让她的皮肤变得像是一个男子。可能最初的花木兰是很柔美的,但那么长时间的行军早就将她变得不像是个女子。加上在军队里洗澡是一件很困难的事情,往往要看老天爷给不给面子,因此才能在军营里呆那么久而不被人们发现。
冯素贞也是一个女扮男装的例子。有一出黄梅戏叫《女驸马》,说的就是冯素贞冒死救夫,进京赶考,最后获得了状元,最后被皇帝看上坐了女驸马,最后冯素贞说出了真相,皇帝非但没有责骂她还给了她钱回家。
著名的爱情悲剧《梁祝》也是女扮男装。祝英台就是女扮男装,到了学院去读书,遇见了她的一生所爱梁山伯。梁山伯和祝英台是非常好的朋友,但是梁山伯始终没有认出祝英台是个女子,一直到后来祝英台换上女装的时候,他才知道原来他的朋友祝公子是一位女儿家。
历史上男扮女装的很多,归根结底还是因为这种事情在他们看来不可能发生,所以思维限制了他们,这些故事也说明了当时人们也是有一种爱过反抗精神的。