因为楚云飞对李云龙有一种敬佩之情，所以《亮剑》中，李云龙多次算计楚云飞，为何楚云飞却从不计较。
在《亮剑》中楚云飞是国军将领，黄埔军校5期毕业生。在抗日战争时，曾与八路军协同作战，就在那时在多次与李云龙配合交手的过程中，他对李云龙产生了敬佩之情。
但是敬佩归敬佩，在后来国共开战两人成为敌人之后，他们又多次在战场上兵戎相见，彼此都是毫不留情地要把对方彻底消灭。
在一场恶战中，李云龙中了18块弹片，差点丢了性命，而楚云飞也被子弹射到，因子弹离心脏只有1厘米的距离，幸而保住了性命。
后来楚云飞撤退到台湾，受任金门守将。没想到李云龙的特种部队竟然闯进了金门，但亦正因此他知道了老对手的下落。
后来海峡两岸炮声不断，却都是往无人地带射击，射击前不忘用喇叭提示对方，也与两人之间的默契有关。
楚云飞一角色，由多名现实中国国民党将领演化而成，可考原型包括张自忠、王耀武、胡琏、邱清泉、楚溪春等。
李云龙与楚云飞是我国近现代抗日战争众多英雄儿女中的典型代表人物，虽然他们两个人身处不同的政治阵营，但是他们同时都拥有爱国之心。在经历了一场场遭遇战与伏击战之后，楚云飞打心底里真正欣赏李云龙的胆识与魄力的，所以即使遭到了李云龙多次算计，楚云飞都没有跟李云龙计较。
在众多的抗日剧中，小编觉得《亮剑》中的人物性格特征是塑造得最成功，李云龙虽然是泥腿子（农民）出身，很小便加入了共产党抗日，在带兵打仗上显露出了惊人的天赋。他在组建自己的新兵营的时候曾经说过：“狼行千里吃肉，狗行千里吃屎，作为他的手下，就必须得是一头嗷嗷叫的狼”，狭路相逢勇者胜的道理他比谁都懂，并贯彻始终。正直国共联合抗日时期，李云龙与楚云飞打过几次照面，李云龙佩服楚云飞的军事才能以及他不像国民党其它集团军一样官气十足，而楚云飞却看不起泥腿子出身的大老粗李云龙，甚至没把他放在眼里。
但是，在看到李云龙与他的部下顽强抵抗日军之后，楚云飞打心底里佩服李云龙。可他们毕竟身处在不同阵营，国共两方迟早有一战，他害怕李云龙会成为他今后的劲敌，所以他在县城里设下鸿门宴，邀请李云龙上门。李云龙只带了一个护卫便去赴约，他知道楚云龙打的注意，所以身上绑满了炸弹。
那一次楚云飞完全有机会击杀李云龙，但是他犹豫了，他甚至直言，他舍不得下手杀了李云龙，这也许就是英雄之间的惺惺相惜吧。
因为李云龙对楚云飞的算计，是因为双方所处阵营不同所产生的算计。并不是李云龙针对他楚云飞这个人进行算计，就算楚云飞不在这里，换一个人，李云龙照样会进行“算计”。
李云龙和楚云飞可以说是亦敌亦友，敌是因为他们一个站在国民党那边，一个站在共产党这边。双方属于不同的党派，那么必然会有党派间的争斗。他们的争斗不是私人恩怨的斗争，而是不同阵营的战斗。
友是因为他们双方都非常的互相欣赏，他们之间也进行过合作一起打日本鬼子。对于彼此的了解是非常深的，都非常认可对方的才能。这让他们产生了惺惺相惜的情感。
一起打日本鬼子，那么有了共同的敌人，又没有影响到双方党派的利益，自然是合作关系。只是当涉及到党派利益时，那么此时他们之间就必须放下个人情感，为各自背后的阵营谋取利益。
换个角度说，如果涉及到双方阵营利益时，李云龙不算计楚云飞，可能楚云飞反而会看不起李云龙。将个人情感放在阵营利益之上是令人非常不齿的。
而楚云飞对李云龙的不计较也正说明了，楚云飞是非常清醒的。他知道李云龙对他的算计，并不是针对他，而是针对他背后的阵营。李云龙以自己对楚云飞的了解进行算计针对，恰恰让楚云飞非常的欣赏李云龙。
综合来说，他们都是一个非常清醒的将领。知道自己真正的敌人是什么，知道什么样的人值得珍惜。自然不会因为这种阵营斗争，而影响他们彼此之间的情感的。