次序规则基团的优先顺序

如题所述

次序规则基团的优先顺序是由双键碳上直接相连的两个原子的原子序数的大小来决定,原子序数大者为优。

次序规则也称为顺序规则,是有机化学中判断取代基或基团优先次序的一个重要规则,进行原子或原子团次序排列而提出的一个规则。

若原子序数相同时,则比较相对原子质量数大小。若与双键碳原子直接相连的第一个原子相同,要依次比较第二个甚至第三个原子,依此类推,直到比较出优先顺序为止。

顺序规则直接以不对称碳原子本身的结构为依据,摆脱了投影结构式的一些规定的干扰,简单而迅速地确定某一手性因素的构型。顺序规则能够普遍应用于构型的确定。

次序规则最早提出目的为解决手性异构体命名问题。此后经修改和完善,于1970年为国际纯化学和应用化学联合会所正式采用,成为有机化合物的命名中主链编号、取代基列出顺序、烯烃结构Z、E式的判断以及手性化合物的R、S构型判断的基本依据。

基本规则:

1、原子序数大的优先于小的。

2、原子质量高的优先于小的。

3、cis优先于trans,Z优先于E。

4、RR或SS优先于RS或SR。MM或PP优先于MP或PM。

5、R优先于S,M优先于P,r优先于s。

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