1、第一回 说楔子敷陈大 错名流隐括全文
王冕七岁丧父， 十岁给人放牛，十七八岁靠画画挣钱，不满二十岁就把“天文、地理、经史上的大学问，无一不贯通。”他不求官爵，不交朋友，终日闭门读书，十分仰慕屈原。
危素喜爱他的画，让时知县派人约他相会，他装病不见；时知县“屈尊”去访，他又外出不见。吴王朱元璋特来拜访，王冕认为此法一立，文人有厄，便隐居不出，后病逝会稽山中。
2、第二回 王孝廉村学识同科 周蒙师暮年登上第
王举人在庵里避雨，大吃大喝，周进只能吃老菜叶、喝白开水。次日雨住，王举人走了，他替人家打扫鸡骨头等。
周进因没巴结夏总甲，被辞馆失业。随姐夫金有余到省城做买卖。周进参观贡院。见了号板，一头撞去，不省人事。
3、第三回 周学道校士拔真才 胡屠户行凶闹捷报
周进被众人救活后，扯着号板大哭，直哭到口里流出血来。众人把他抬到一个茶棚，凑银子与周进纳监进场。进头场，“七篇文字做的花团锦簇一般”，果然中了。汶县的人“不是亲的也来认亲”。京试又中了进士。荏苒三年升了御史，钦点广东学道。周进赴任，决心不屈真才。
4、第四回 荐亡斋和尚吃官司 打秋风乡绅遭横事
范举人请众僧人念经，追荐老太太升天，七七之后范举人谢了孝，张敬斋替范举人为安葬之事出谋划策。
在关帝庙小憩时，严贡生竭力鼓吹"汤父母"的"廉洁慈祥"，以及对他的"厚爱"，并表白自己"从不晓得沾人寸丝半粟的便宜"。正说话时严贡生家小仆人来说"早上关的那口猪，那人来讨了，在家里吵哩！"
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《儒林外史》是一部以辛辣的笔触对社会现状和儒士命运进行批判揭露的讽刺小说。小说形象地刻画了在科举制度下，知识阶层精神道德和文化教育腐朽糜烂的现状。它透过人生百态揭示了士人功名利禄的观念、官僚制度、人伦关系和整个社会风气。
作者从揭露科举制度以及在这个制度奴役下的士人丑恶的灵魂入手，进而讽刺了封建官吏的昏聩无能、地主豪绅的贪吝刻薄、附庸风雅的名士的虚伪卑劣，以及整个封建礼教制度的腐朽和人民灵魂的扭曲。
吴敬梓的讽刺显然给了封建社会有力的一击，宣泄了大多数心有同感的读书人对人性卑劣、社会黑暗的控诉。
《儒林外史》是一部短篇艺术与长篇艺术相结合的作品。虽然它一般被归类为长篇小说，但它的结构却与人们平常所说长篇小说的结构有着很大的不同。
小说全书中没有贯穿始终的主要人物和故事框架，而是一个个相对独立的故事的连环套；前面一个故事说完了，引出一些新的人物，这些新的人物便成为后一个故事中的主要角色。有的人物上场表现一番以后，就不再出现，有的人物还再次出现，但基本上只是陪村性的了。
但全书也不只是若干短篇的集合，它以明代为背景，揭露在封建专制下读书人的精神堕落和与此相关的种种社会弊端，有一个非常明确的中心主题，也有大致清楚的时间线整部小说有着统一的情节线索：第一回以王冕的故事喻示全书的主旨。
第二至三十二回分写各地和各种类型的儒林人物；第三十三回以后，随着杜少卿从天长迁居南京，全书的中心便转移到南京士林的活动，并以祭泰伯祠为主要事件；最后以“市井四大奇人”收结全书，与第一回遥相呼应。
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