仗义执言，刚直不阿，是明代罕有的清流言官。这是评价之一。
1550年海瑞中举，任福建南平教渝，那是他志得意满的一年，怀着为国为民的满腔抱负踏入了官场。1569年，海瑞受首辅徐阶提拔，任正四品右佥都御史，算是对他20年从政生涯的肯定，并总理粮储巡抚应天十府。这一年是巨大的转折。当地土地兼并十分严重。平民百姓不仅要应付朝廷的各种赋税和差役，还要受到乡官、地主的残酷剥削，生活十分困苦。海瑞那时候的官声极好，上万百姓前来告发乡官夺田。可是，整个应天府辖区最大的“官地主”就是徐阶，而且还有许多权贵。这应该是内心从惶然、继而愤怒最后扭曲的一个重大转折。他强行执行一条鞭法，强迫乡官退田，最终，只做了七十二天，便被迫下台。这让他对明朝政府极度的怨怼，但受封建礼法的限制，始终有忠君之念，故而在万历十三年既1585年在被召用为南京都察院右都御史时兴奋不已。
迂腐冷酷，为守道统及模范形象无所不用其极。此评价之二。
海瑞的第一位夫人许氏为他生下两女后被弃。原因有二，一是没有生男，二是婆媳不合。后来的家庭生活中，海瑞的妾侍韩氏上吊自杀，三妻王夫人极为可疑地故世，前后相隔11天。这还不算二妻潘氏，过门一个月就被赶出家门。可以想象，他海瑞的家规严苛到了多么BT的程度。而且海瑞的俸禄是不多的，一生清贫还要买新房纳小妾，他对外的道德模范形象和不堪的家庭生活这种强对比多少说明了什么。
更有甚者，其女偶有小错，他不惜饿死小女，亲情人伦在他心目中都比不过封建礼法。
总而言之，他是一个在官场上有能力有抱负也做出过表率的官，也是一个迂腐冷酷甚至BT的人。究其一生，实为深受程朱理学毒害得一塌糊涂至泯灭人性的卫道士，人之两面，我们看见了封建社会的个体的理想，也看见了封建社会的个体沦丧。不甚唏嘘。
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