有机化学课程推断题

Question

化合物A的分子式为(C9H10O2), A与2，4-二硝基苯肼作用生成腙，A与HI 共热生成产物之一为B，B的组成为(C8H8O2)，A、B均可发生碘仿反应，B与FeCl3作用显色，A在铁的催化下与Cl2反应得一种主要产物C，C的组成为(C9H9O2Cl)，B在铁的催化下与Cl2反应得一种主要产物D，D的组成为(C8H7O2Cl)。请写出A、B、C、D的结构式。
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Answer 1

化合物A的分子式为（C9H10O2），计算不饱和度9+1-10/2=5 先考虑有苯环
A与2，4-二硝基苯肼作用生成腙，说明有C=O
A与HI共热生成产物之一为B，B的组成为（C8H8O2），少了一个-CH2- 再看反应条件 说明是 CH3O— 醚键断裂
A，B均可发生碘仿反应，说明C=O旁有-CH3
B与FeCl3作用显色，为酚羟基，验证苯环结构，且A 中 CH3O— 醚键断裂后生成的 HO-连在苯环上
A在铁的催化下与Cl2反应得一种主要产物C，C的组成为（C9H9O2Cl)， 说明A上苯环发生氯代反应
B在铁的催化下与Cl2反应得到一种主要产物D，D 的组成为（C8H7O2Cl)，说明B上苯环发生氯代反应

综上考虑
A CH3O-（苯环）-COCH3 B HO-（苯环）-COCH3
C CH3O-（Cl-苯环）-COCH3 D HO-（Cl-苯环）-COCH3

考虑到苯环取代均只得到一种主要产物，CH3O- 、 -COCH3 在对位，取代的Cl在CH3O- 或 HO-邻位