曹操之所以处死杨修，有几个原因，一是他介入了曹植和曹丕的争储之争；二是他是袁术的外甥，曹操对他有所顾忌；第三是杨修经常卖弄小聪明，遭到曹操的厌恶。
杨修介入曹植和曹丕的世子之争
杨修出身于东汉名门“弘农杨氏”，是太尉杨彪的儿子。杨修颇有文采，在诗、词、赋方面颇有成就。作为文人，他与曹操的儿子曹植关系非常好，这也许就是文人之间的“惺惺相惜”吧。
在曹操选择继承人的时候，曹操对自己文采出众的儿子曹植也是非常偏爱的，这也与曹操本人也是有较高的文学修养有关，曹操开始是有意立曹植为世子的。但遭到很多大臣的反对，认为自古讲究“立长不立幼”。在曹操对曹植和曹丕两兄弟的考验中，由于曹植放荡不羁的文人性格，做事毫无规矩，在考验过程中几次令曹操失望，最终决定将曹丕立为世子。
在曹植与曹丕争储的过程中，各自身边都聚集了一些谋士，而曹植的身边就聚集了几个和他有同样毛病的文人，其中就有杨修、丁氏兄弟等人，他们的行事风格带有文人特有的作风，吟诗作对、风花雪月是他们的强项，但对于政治他们就差得远了。所以很快，曹植在他们的参谋下，就也被曹操讨厌了，最终放弃了曹植，选择曹丕作为接班人。
曹植虽然在继承人的争夺战中失败了，但他对曹丕还是有一定的威胁的。再加上，杨修这几个文人依然跟随在曹植身边，始终都是不安定的因素。在曹丕被选为接班人后，曹操为了曹家的大业、为了巩固曹丕的地位，就势必要对不利于曹丕的势力进行打击。而杨修就是其中之一。
杨修的出身，令曹操有所顾忌
杨修的母亲袁氏是袁术的姐姐，也有说是袁术的女儿，但据有人从袁术的年龄上推断，这种说法有误，是袁术姐姐则更可信些。杨修是袁家的外甥，而袁术和袁绍都是在与曹操的混战中被击败，袁术与袁绍，也等于是死在曹操的手中，所以袁家和曹操就是仇人，而杨修是袁家的外甥，曹操当然对他有所防备。这也可能是曹操借故处死杨修的原因之一。
杨修卖弄小聪明，令曹操讨厌
杨修有才，但却善于卖弄，耍些小聪明，而且他还不讲规矩、不讲场合，所以令曹操非常讨厌。据《世说新语》里记载的一个小故事，曹操在修丞相府时，其中有一个园门，曹操看了以后没有说话，只在门上写了一个“活"字，大家不解其意，杨修却卖弄的告诉工匠，将门改小一点，说门内有个“活”就是“阔”，意思曹操嫌门大了。
另一个小故事说，有人给曹操送了一盒酥糖，曹操吃了一口，就随手写了一个“合”字，杨修见了，就拿起酥糖便吃，曹操问他为什么，杨修说：
“丞相写个合，不就是一人一口吗？”
杨修平常爱在曹操面前耍些小聪明也算了，但是他在一些军国大事面前也不改本色。在他帮助曹操处理公文的时候，杨修不喜欢循规蹈矩，却喜欢到处乱跑，饮酒、游玩，他为了防备曹操随时询问，就经常喜欢揣摩曹操的心思，提前将答案写在纸条上，交给手下人，以便在曹操询问的时候按纸条回答，可有一次，杨修外出游玩，曹操有事询问，杨修的手下人就按他的纸条回答，可是不巧被一阵大风将纸条吹乱了，这一下，手下人傻眼了。如此时间久了，曹操当然更加讨厌他了。
最著名的故事就是“鸡肋”口令的事了。说的是曹操出兵汉中，困于斜谷界口，处于进退不能之际，士兵向曹操请示夜间口令。曹操当时正在吃鸡肉，随口答：
“鸡肋”
。杨修听到后，耍小聪明的毛病又犯了，便传令收拾行装。他说：“
夫鸡肋，食之则无所得，弃之则如可惜，公归计决矣。？在此无益，不如早早退兵。”
曹操得知后大怒，以扰乱军心将杨修治罪。
建安二十四年秋天，杨修被曹操以
“漏泄言教，交关诸侯”
处死，意思说杨修泄露机密，结党营私，勾结诸侯，蛊惑人心。杨修临死前叹息：
“我固自以死之晚也。”
据《三国志.魏书.曹植转》中记载：
“太祖既虑始终之变，以杨修颇有才策，而又袁氏之甥也，于是以罪诛修。”
从这可以看出来，杨修虽有才智，但毫不顾忌自己是袁氏外甥的身份，反而自持聪明，公然参与曹操极为敏感的继承人争夺战中，也是将其自己陷于死地的主要原因