偶氮二甲酸二乙酯的用途

Question

如题所述

Answer 1

受两个吸电子的酯基影响，DEAD 的 N=N 双键亲电性很强，十分容易断裂。
1 DEAD 和三苯基膦是 Mitsunobu反应（光延反应）中的试剂，其中 DEAD 是活性试剂，用作氢的接受体，而三苯基膦则为氧的接受体，反应后生成键能高的 P=O 键。
2 DEAD 也可作为亲双烯体与共轭双烯发生 Diels-Alder反应，生成[4+2]加成物。如果双烯组分为芳基乙烯，则可用于并环四氢哒嗪的合成。产生的加成物也可通过用碱水解，脱羧，用氯化铜氧化为偶氮化合物，以及用碱处理，最后转化为缩环产物。
3 DEAD 与共轭双烯的 Ene 反应和 Diels-Alder 反应是竞争反应，但通常情况下，两种产物之一是反应的绝对主要产物。造成这种现象的原因尚不清楚。
4 DEAD 是一种 Michael 加成受体。铜盐催化下，它与 β-酮酯反应得到肼衍生物。
类似于 DEAD 的试剂还有：
* 偶氮二甲酸二异丙酯（DIAD）
* 4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione，MTAD）
* 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione，PTAD）