首先，classical 通常是指古典音乐， pop music是指流行音乐 。
古典音乐是发生在二战以前欧洲所流行的音乐，流行于德国，法国，波兰等国家。它包括小夜曲，交响乐，钢琴曲，协奏曲，小提琴曲，四重奏等。
二战过后大部分的音乐是流行歌曲，包括爵士乐，嘻哈音乐，摇滚乐，蓝调音乐，自然派音乐，绕舌音乐，轻音乐等。
第二，classical流派的特点。
有人认为"古典"给人的感觉有古董、古板的味道，故改称“经典音乐”。也有人根据牛津英文辞典里对古典的定义，in traditional and serious style，而称其为“严肃音乐”。于是，“古典音乐”又被戴上了“严肃”的帽子，让人更不敢靠近。但下此定义的人一定没有好好查字典，因为serious的第二条义项是这样给出定义的：(指书、音乐等）启发思考的，不仅为消遣的。因此我们知道原来古典音乐不同于流行音乐的地方是它内涵深刻，能发人深思，更能使人高尚，免于低俗。再来看一下朗文辞典对古典音乐的解释：music that people consider serious and that has been popular for a long time。可见，古典音乐是历经岁月考验，久盛不衰，为众人喜爱的音乐。如此看来，译成”经典音乐“的确更妥当一点。
（此处答案出自cool_lx - 进士出身 八级 2-14 17:05的回答，有删减，请原回答者谅解。）
第三，POP歌曲的特点。
有说法是它起源于80年代中期，B.P.M.在100拍-130拍，POP所指的是流行音乐和舞曲节奏相融合的一种舞曲形式。当前一些有别于经典曲风的舞曲,以及较难区分的舞曲多可列入POP舞曲的范畴中来。（来源是046291043 - 魔法师 四级 10-17 18:02 的回答。）
第四，为什么把Hayley Westenra归入classica流派？
嗯，我想最大的理由应该是根据她的唱法，Hayley Westenra的唱腔和技法属于歌剧一路，并且在业界也得到了首席歌剧女演员的首肯。
但是我认为把她归入classical也不是最恰当的，也许，归入古典跨界音乐“Classical Crossover”更好一些。就像莎拉布莱德曼、夏绿蒂等人。
第五，什么又是“Classical Crossover”古典跨界音乐？
古典跨界属于跨界音乐，大约有半个世纪的历史了。它总是以一种音乐“风格”的身份出现，人们也接受了这个概念。实际上Crossover是唱片工业的一个“门牌”，不同类型的唱片都可以打上这个牌子。正如莎拉·布莱曼在接受采访时所说，“跨界音乐其实是出于商业目的而被制造出来的叫法”。这个叫法在不同时期有不同的意义。
Crossover在美国是跟排行榜密不可分的。而排行榜不仅是唱片业的销量指针，也是文化生态的一种体现。在上世纪五、六十年代，Crossover指某些在不同类别的排行榜上登榜的唱片。例如一张唱片既上了迪斯科榜，又上了节奏布鲁斯榜。而流行榜（pop chart）本身就是一个大的Crossover排行榜，因为那上面根本就是一个大杂烩，不管是爵士、古典、还是摇滚，只要热门起来，就都挤上了这个榜单。而那时候的排行榜类别，还体现出黑与白的种族划分。当一位黑人歌手的唱片打入白人唱片排行榜时，即便音乐风格差不多，也被认为是“Crossover”。
到了70年代，Fusion Jazz（融合爵士）的商业成功启发了很多唱片制作者，他们纷纷把爵士乐与其他各类音乐进行“融合”，开发出很多新种类。而唱片公司则精明地把它们统一标称为“Crossover Jazz”。这类唱片听觉上非常讨好普通听众，后来事实证明，Crossover Jazz是爵士唱片市场复兴的一剂良方。
再后来又出现了“Classical Crossover”（古典跨界）之说，而且成为排行榜中的一类，非常热门。格兰美也在1998年设立了Best Classical Crossover Album的专属奖项。
及至今天，古典跨界已经成了最受瞩目的Crossover，有时候人们说到跨界，就是指古典跨界。而众多音乐家和表演家的参与也使这个领域变得精彩纷呈，并不能简单的评价为商业噱头了。
有些古典跨界音乐精致讨好，无涉现实生活，让人们在一定距离内欣赏其形式美感。像莎拉·布莱曼，她代表了广为大众接受的一种古典跨界模式：曼妙的美声，加流行的编曲。这个模式几乎成了速成手法，以致很多歌手竞相套用，大大降低了创造性。不过话又说话来，这类古典跨界并无太多创造诉求，它们看重的是某种手法对人们是否还有吸引力。
还有，我们常会“音乐”上面打转，而疏略了其他。实际上莎拉·布莱曼代表的跨界音乐很多时候还是一种表演方式：音乐跨界，视觉也跨界。例如古典辣妹，她们只需持琴并以性感狂野形象示人，不闻其乐，即已“跨界”。 （参加fenkeng123 - 探花 十一级 6-7 23:15的回答，有删减，请原回答者谅解。）
有点太长，见谅。
参考资料：以前的zhidao回答者已经标出，如有来源错认，请声明，我改。