（18分）氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。 已

Question

（18分）氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。 已知：H 2 C=CH-C≡CH由E二聚得到。完成下列填空：(1)A的名称是_________________，反应③的反应类型是_________反应。(2)写出反应②的化学反应方程式： _______________________________________。(3)为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式： _________、_________ ；鉴别这两个环状化合物的试剂为_________________。(4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一一l，4-丁二醇(BDO)的合成路线： 写出上述由A制备BDO的化学方程式：反应④_______________________________________________________________反应⑤_______________________________________________________________反应⑥_______________________________________________________________

Answer 1

（1）1，3－丁二烯；加聚 （2） ＋NaOH ＋NaCl＋H 2 O （3） ； ；溴水或酸性高锰酸钾溶液 （4）CH 2 =CH-CH=CH 2 +Cl 2 →CH 2 Cl-CH＝CHCH 2 Cl CH 2 Cl-CH=CHCH 2 Cl+2NaOH CH 2 OH-CH＝CHCH 2 OH+2NaCl CH 2 OH-CH=CHCH 2 OH+H 2 CH 2 OH-CH 2 CH 2 CH 2 OH

试题分析：由合成图和M的结构简式可知C为 ，反应③为加聚反应生成高分子；结合C的结构可知，由A的分子式可知，A为链状，应含有2个碳碳双键，则A为H 2 C＝CH－CH＝CH 2 ，B为H 2 C＝CH－CH＝CH 2 ，与氯气发生1，2-加成产物，B为 ，在碱的醇溶液中发生消去反应生成C；利用题中信息H 2 C＝CH－C≡CH由E二聚得到，则E为HC≡CH。 （1）由合成图和M的结构简式可知C为 ，反应③为加聚反应生成高分子；利用C的结构简式和A的分子式可知A为1，3-丁二烯。 （2）反应②是 在碱的醇溶液中发生消去反应生成 ，反应方程式为： ＋NaOH ＋NaCl＋H 2 O。 （3）利用题中信息H 2 C＝CH－C≡CH由E二聚得到，则E为HC≡CH，三聚环状产物为 ，四聚得到的环状产物为 ，苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色（苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色），故鉴别苯与环辛四烯可用溴水或酸性高锰酸钾溶液。 （4）1，4-丁二醇（BDO）为CH 2 OH-CH 2 CH 2 CH 2 OH，根据A的分子式可知A应含有2个碳碳双键，与氯气的反应生成1，4加成，生成CH 2 Cl-CH＝CHCH 2 Cl，反应的方程式为CH 2 =CH-CH=CH 2 +Cl 2 →CH 2 Cl-CH＝CHCH 2 Cl。H 2 Cl-CH＝CHCH 2 Cl在碱性条件下发生水解，生成CH 2 OH-CH＝CHCH 2 OH，反应的方程式为CH 2 Cl-CH=CHCH 2 Cl+2NaOH CH 2 OH-CH＝CHCH 2 OH+2NaCl。CH 2 OH-CH＝CHCH 2 OH与氢气发生加成反应可生成CH 2 OH-CH 2 CH 2 CH 2 OH，反应的方程式为CH 2 OH-CH=CHCH 2 OH+H 2 CH 2 OH-CH 2 CH 2 CH 2 OH。