林黛玉由于听到别人谈论要给宝玉做媒娶一位小姐，整日担心自己的未来做了一个梦。黛玉梦到自己过世的父亲续娶一位继母，而继母把黛玉许配给别人做填房，黛玉四处请求贾家的人帮忙，但是被别人冷淡拒绝和嘲笑。最后黛玉找到宝玉，宝玉反而恭喜黛玉“大喜”，黛玉大悲。宝玉为向黛玉表明心迹用刀子划开胸口取出心来给黛玉瞧，黛玉遂被惊醒。醒后黛玉咳嗽，紫鹃便发现痰中带血，黛玉的病情由此开始加重。但是后来又听见探病的丫鬟说贾母不愿意这门婚事，并说心里有对象了，还是本家的亲戚。黛玉以为是自己病又才慢慢好转 .
第八十四回 试文字宝玉始提亲 探惊风贾环重结怨
贾母给宝玉提亲，不管贫富只求性格儿、模样儿，还说贾政过去不如宝玉。邢王二夫人没什么矛盾。 贾政又和王夫人说及宝玉功课之事。贾政检查宝玉作文。 贾母劝薛姨妈不要把家事放在心上，又宝钗温厚和平。宝玉急着看书，连忙告辞。贾母褒钗抑黛。 贾政问巧姐儿的病，关心宝玉的婚姻对象；贾母、邢、王夫人看巧姐的病。 凤姐撮合宝玉和宝钗。 贾环代表赵姨妈看巧姐，要看牛黄，闹倒了药锦子。赵姨妈责骂贾环。
第八十九回 人亡物在公子填词 蛇影杯弓颦卿绝粒
黄河决口，淹了州县，贾政不回，宝玉功课松了。 宝玉为晴雯烧香写祝词。到潇湘馆看黛玉挂的嫦娥《斗寒图》。 黛玉听紫鹃、雪雁说宝玉完了亲，便糟蹋自己，绝粒待毙。贾母、王夫人只疑她有病，不知其心事
第九十八回，林黛玉得知贾府为宝玉和宝钗定亲，痴情破灭，“唯求速死”。到了宝玉娶亲那日，病势沉重。但晚间，“却又缓过来了，微微睁开眼，似有要汤要水的光景。……觉得心里似明似暗。”此时，李纨在旁，“明知是回光返照的光景”，且“还有一半天耐头”，便回到稻香村，料理了一回事情。林黛玉身边无人，只好向紫鹃嘱咐后事。
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