化学甲基环丙烷开环反应(与H2,X2,HX等)

为什么主要产物是2-甲基丙玩,而不是正丁烷(这个不是自由基反应)

由于甲基吸引电子的能力不如氢原子,所以当环丙烷上的一个氢被甲基取代时,会使分子形状发生变化,即没被甲基取代氢的两个碳之间的距离变大,它们之间的作用力变小,所以这个键比较容易断裂,因此主要产物是2-甲基丙玩,而不是正丁烷
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第1个回答  2009-10-17
1、与H2反应时:
因为叉链结构的化合物比较稳定,故生成2-甲基丙烷(保存了反应物中环烷烃的叔碳)。

2、与HI反应时:
I一定会与环烷烃中的叔碳结合,生成2-碘代丁烷(避免产生过大的分子内斥力)。

3、与X2反应时:
与氢气反应同理。只不过变成1,3-卤代-2-甲基丙烷了。(X=Br或Cl)

总而言之,开环反应的产物要从空间结构,电子效应入手来综合考虑。

参考资料:《有机化学》邢其毅,高教第三版上册 P150 4.11-小环烷烃的开环反应

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