2011年5月9日晚，高晓松因醉酒驾驶，造成四车追尾。大约十天后，高晓松以“危险驾驶罪”被判拘役6个月，罚款4000元。他也成为酒驾入刑后第一个被抓的名人。
高晓松当时也算是娱乐圈的名人，他年少成名，在90年代“校园民谣”的那波风潮中，他可以说是春风得意，他创作的《同桌的你》、《睡在我上铺的兄弟》、《恋恋风尘》等歌曲，在老狼的演绎下传遍大江南北，红极一时。那时候他还开了广告公司、和宋柯成立了麦田音乐，混得风生水起，23岁就开上林肯了。
不过后来盗版横行，唱片市场很快就不行了，接着各种广告公司遍地开花，他的广告业务也经营不下去了。高晓松跑到国外去玩了一圈，还去好莱坞学习了一阵子，回来以后开始拍电影，导了一部《那时花开》，结果反响平平，倒是周迅和朴树因为这部电影好了一阵子。之后高晓松又找来陈道明、李小璐拍了《我心飞翔》，虽然在国外拿了几个小奖，但在国内几乎没什么水花。
那段时间，他混的十分惨淡，99年车就卖了，有次在意大利旅行，连回来的机票钱也没有，只能给朋友打电话帮忙买了票。他的不少朋友那个阶段事业都在突飞猛进，有人公司上市了，就送他一点股票，但只是很少的一点。平时的收入就是给人写点歌、当当制作人、给别人做做策划、参加选秀节目做评委拿点出场费，那时候的出场费远没有现在这么高。他最穷的时候跟朴树借过钱，朴树二话没有就给他打了钱。但有一个朋友落魄的时候找他借钱，高晓松却是打着哈哈就拒了。后来《大武生》首映的时候，他还在监狱里，北京那场还不错，来了不少人捧场。上海那场只有韩寒够意思，他刚从外地回来，开车一路狂奔就过来了，总算帮高晓松撑住了场子。
在接受三联采访的时候，高晓松说，在里面自己有两个改变，一个是接触到以前没有接触过的更深入的社会。另一个改变就是高晓松觉得自己的情商在服刑期间获得大大提升。过去，不管在圈子里还是在什么地方，高晓松不用在情商上下工夫，靠“智商”也一样混得不错，但是在里面，完全是另一回事。比如他刚进去的时候怕警察找麻烦，也会跟他们套近乎：大哥，我出去以后，怎么怎么着。警察说：“我知道自己是个小警察，我这里关的牛逼的人多了，房地产商、大官，人人都这么说你让我抽根烟我出去之后报答你，都这么说，出去没一个人记得我，你别给我来这个。”这时候高晓松就知道自己情商低了，社会不是这么来的，就得真诚点，别跟人来虚头巴脑的。后来在里面，有想学英文的他教英文，想识字的他教人识字，还有两个狱友想学写诗的他也教。他也学会跟这些在以前根本不可能接触的人友好相处，当然很多时候他的智商还是派上了用场。
只能说他本来就很聪明，只不过缺少磨练而已，世界上坐牢的人那么多，但是像他一样的却是不多，有的人因为坐牢就一蹶不振了，而他却是多了一些新的感悟，可以说非常厉害了
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高晓松当时因为酒驾坐牢，牢狱中的生活枯燥无味，但高晓松却经历了一场个人的反思，这也成为了他生活中的转折点。
01、每天在牢里看书，品味人生
高晓松坐牢之前的生活是非常浮躁的，他从来都没有稳扎稳打拼过生活，而一直到酒驾坐牢，他在牢中有了安静枯燥的生活后，他才发现自己之前的人生有多么的浮躁。坐牢后的他，过得非常充实，看书可以看一个下午，看完之后也会有一些对人生的体会。这也让他在之后看到了人生中的很多真理，从而让他做到了东山再起。
02、教狱友英语、写诗
牢狱里的狱友大部分都认识高晓松，也知道他是一个有才华的人。有狱友希望高晓松能够教他们说英语，也有狱友希望能够学习作诗，也有人只是想简简单单的学习几个汉字，高晓松都答应了下来，并且真的开始了狱中的教学。高晓松也因为真诚对待狱友，越来越多的人在狱中成为了他的朋友，也有越来越多的人尊敬他，称他为一句“老师”，他也突然顿悟了待人接物的道理。
03、在狱中自我反省
高晓松以前是一个高傲的人，因为人生太顺利了，所以他一直都处于一个“飘”的状态，而在监狱后，他才发现，真心换真心、言而有信、懂得感恩，这些都是他需要去学习的东西。他开始在狱中自我反省，改变自己，出狱以后终于以一个新的姿态面对大家，他也被大众原谅，被大众认可。
所以高晓松会说，自己现在混得好要感谢当初的“坐牢”，他懂得了真诚待人的道理，懂得了不要做“行动上的矮子”，懂得了感恩，也懂得了脚踏实地。如今的高晓松虽然是一个有污点的人，但他也受到了越来越多人的尊敬，不再是从前那个摆着高傲姿态的“高晓松”了。