第一位是女帝
在路飞成功地帮女帝解开了心结后，女帝就成为了路飞的头号女性粉丝。然后在经历了战争的颠峰和长达两年的修炼期之后，女帝就开始经常性地幻想起了她和陆飞两人的婚礼和婚后生活，同时也发给大家很多福利。
虽然路飞和女帝初识后很快就把女帝看光了，但是路飞没有波动的表情已经加深了女帝对路飞的印象，但两人之间最亲密的接触应该是路飞隐藏在女帝群中潜入监狱的片段吧。
第二位是蕾玖
作为杰尔玛家族的大姐，蕾玖第一次出场就给大家留下了非常深刻的印象。因为山治突然离职了，导致船上没有做饭的人，路飞因为不小心吃了剧毒鱼而得了湿疹，乔巴对此也是没有办法，还好他们碰到了蕾玖这位山治的姐姐，否则海贼王就得直接大结局了。
不过路飞的初吻也在这个时期交出去了，但现在的山治还不知道这件事情，直到他知道事情的真相时，山治直接当场石化了。
第三位是凯罗特
在象主背上的片段中，许多毛皮族的少女就和路飞有了一些亲密的接触，不过跟路飞最亲密的人还是到了船上的凯罗特，凯罗特的日常操作就是咬路飞的耳朵和舔路飞的脸颊，这要是让女帝看见了估计当场就气炸了吧。
毕竟在女帝眼中和路飞进行零距离接触的梦想般的生活已经被别的女性捷足先登了。而且凯罗特的日常形态是萝莉，她到了月圆的时候还可以变身为御姐的形态，这么一想路飞在我看来就是在犯罪诶。
第四位是玛格丽特
九头蛇岛上还有一个少女被路飞影响得非常深，那就是捡到路飞并带回村庄的玛格丽特，玛格丽特在帮路飞除掉身上的蘑菇时不仅把路飞全身看了个精光，还明目张胆地把玩了一下路飞身上的最后一根蘑菇，可以说是差点就让路飞做不了男人了。
因为他的橡胶果实虽然是免疫钝器，但是钝器对锐器的防御力可以说是很差的，万一玛格丽特别好心地拿起了剪刀帮路飞除掉身上的最后一根蘑菇，那就不知道还可不可以再长出来了。从某种意义上来看，玛格丽特是第一个真正的和路飞有过零距离接触的少女了。