吴孟达于1989年首次与周星驰合作，是在《他来自江湖》中扮演一对父子。此后，两人开始了长达十余年的“父子关系”。
与周星驰相遇前，吴孟达是TVB著名的配角，因扮演小人物而走红，成为各大导演争相出演的对象。
年青的吴孟达非常聪明，台词看两遍都能记住，导演讲一遍，他就懂了，是最好的配角之一。
因为成名太早，他很快就迷失在名利和女人的世界里，生活也变得放纵不堪，一心一意地玩。
有时，他每天都盼望早点下班，然后和狐朋狗友们到花天酒地，赌博打牌，享受被人簇拥的感觉。
腐朽的生活使他沉醉，但也导致他的口碑变差，再也没有人敢用他了，甚至连杜琪峰师弟都嘲笑他“腐朽在墙上”。
直到1980年，吴孟达更是负债30万港币，甚至想过自杀，却被朋友点醒，开始洗脑，认真钻研表演。
早些年的风风雨雨，让吴孟达对生活有了更深的认识，对表演也有了全新的理解。
同样从那以后，他就把自己当作真正的演员，开始尊重对手，认真对待每一个角色，不放过任何一个对白和眼神，逐渐开启了事业的第二春。
一九八五年，吴孟达与梁朝伟合作《新扎师兄》，认真揣摩每一句对话，一边看一边思考，以一种“虽骂，却十分可爱”的方式征服了观众，也让导演刮目相看。
吴孟达比周星驰大9岁，两人在合作刚开始的时候，吴孟达就把周星驰当小孩看待，两人非常情投意合。
无论是对表演的态度，还是对美食的偏爱，两个人都有许多相似之处，逐渐发展成为「亦父亦兄」的关系。
那时候，两个人住得很近，常常聚在一起讨论剧本，讨论家庭琐事，还会探讨感情问题，年长的吴孟达常常能解决周星驰的一些难题。
电影现场，两个人都取得了成就，一起讨论拍摄效果，表演技巧，偶尔还会吵架，但是新的想法不断出现，最后呈现的效果很好。
久而久之，一旦两个人演的戏，导演就会直接说：“你们两个的戏，自己搞定啊，我不参与。”
拍摄结束后，两人将前往超级市场，买到喜欢的鲍鱼。
那时，香港最便宜的鲍鱼罐头，也要一百多港币，由于经济拮据，两人经常一人买一份，回家后再分吃一份，十分默契。
当时，吴孟达就是周星驰的朋友，也是他的老师，伙伴，父亲。
正是因为这种亲密的关系，多年以后，当上导演的周星驰在片场气急败坏，大骂小骂，只有吴孟达出面调解，才能完美地解决问题。
曾经，周星驰让妈妈凌宝儿去买楼，结果妈妈心疼钱，犹豫不决错过了购买期，导致周星驰损失上百万，在电话中还对妈妈大发雷霆。
吴孟达一见，就对他说：“如何待人接物？家庭是需要包容的吗？
直到说到周星驰惭愧，主动打电话给母亲道歉，吴孟达才停止说教。
周星驰是一个太过严肃的人，为了达到理想的拍摄效果，他会随时改变拍摄手法，剧本，台词，即使是本来定好的演员，也会随时改变。
刚拍完《少林足球》，周星驰邀请罗家英来做客，罗家英一听就是周星驰的作品，立刻就把手头的工作都放下，专心研读剧本。
拍摄当天，罗家英早早来到片场，试着穿上戏服，化好妆；然而，直到电影开始前，周星驰才对罗家英说：“家英哥，对不起哦，你的戏都删了。”
在周星驰那里，吴孟达也有过类似的经历。
拍《功夫》和《长江七号》的时候，周星驰打电话给吴孟达，邀请他出演一出重头戏，吴孟达也拒绝了这两部戏的合同。
意外的是，开拍前，却接到通知，演员由吴孟达扮演，导致达叔损失惨重。
尽管心中略有不快，但两人却没有发展到“老死不相往来”的地步。
周星驰在2004年开拍《功夫》时，邀请洪金宝做武术指导；不料，周星驰“追求极致”的性格再次发作，前天几次翻案，导致洪金宝发飙，随即愤然离开。
之后，还是吴孟达出面，在两人之间周旋一番，才没有引起更多的误会。
又因为《功夫》，两人第一次有不和的传闻，但实际上，两人并没有产生任何矛盾。
只是，达叔身体不好，不能再胜任周星驰电影里的高强度工作；周星驰，一直是一个生活在“世界之外”的人，很少主动联系别人，两人逐渐疏远，最后仿若陌路。
有传言说：吴孟达与周星驰曾合作过呼机业务，最终业务失败，两人人才争夺战。
数年后，吴孟达接受访问，亲自澄清“这是一个假消息，两人从未共同做过生意”。
与此同时，吴孟达也表示，“虽然没有接触，但是情意未改”。
为什么没有联系呢？在《十三邀》中，许知远和吴孟达分析，仅仅是成人社交的一种，联系越来越少，最后也不知如何拉近距离，只能渐行渐远。
拍《功夫》时，吴孟达刚做完手术，身体承受不了高强度的工作，两人不得不遗憾的错过；
拍《美人鱼》的时候，碰巧在夏天，横店的天气太热，吴孟达的身体承受不了，二人只能再次错过；
拍《西游伏妖篇》时，周星驰再次邀请达叔，达叔身体又抱恙，只能再次拒绝；
自从2001年的《少林足球》之后，他们俩整整20年没有合作，成了周星驰和达叔，还有粉丝们的遗憾。
在2011年的《鲁豫有约》中，达叔说：“他还活着，我也没有死，肯定会有合作的机会。
但如今，达叔去世，两人再也没有合作的可能。
“十五年候鸟等你”中写到：或许错过的，会让我们记住那么多的记忆。
时间过得很快，周星驰老了，达叔走了，他们再也不能回到那个年代了，再也等不下去了。
一位网友说，听到达叔去世的消息，仿佛听到达叔说了一句“星仔，我们再合作一次好吗”，星仔回答说“好啊，好啊”。
从成就彼此到陌路，周星驰与吴孟达之间没有仇恨，没有不和，有的只是成人交往的自然结果，有的只是“即使不接触，也会彼此怀念”。
这或许就是最好的结局。
只是，达叔身体不好，不能再胜任周星驰电影里的高强度工作；周星驰，一直是一个生活在“世界之外”的人，很少主动联系别人，两人逐渐疏远，最后仿若陌路。