长平之战，是秦国率军在赵国的长平（今山西省晋城高平市西北）一带同赵国军队发生的战争。长平之战发生时间是公元前260年5月至10月。此战是秦、赵两国之间的战略决战。秦国数战连胜，致使赵军损失惨重，战场上的局面对赵国极其不利。赵王由于战争接连失利，遂求和秦国，不成被戏耍，再加上廉颇固守不战使赵国蒙羞。秦国见赵国固守不战，便派间谍散布廉颇投降的谣言并扬言秦不怕廉颇，怕的是赵奢（曾大败秦国）之子赵括。
于是赵孝成王不听虞卿和蔺相如等的谏言，执意起用赵括代替廉颇；赵括遵照赵孝成王的意图，变更了廉颇的防御部署及军规，更换将吏，组织进攻。秦国暗中任命名将白起为统帅，白起针对赵括急于求胜的弱点，采取了佯败后退、诱敌脱离阵地，进而分割包围、切断赵军粮道，予以歼灭的作战方针，最终获得战争的胜利。在长平之战中，秦国和赵国都已经倾其所有，也即面临着国内兵力空虚的问题。那么，问题来了，长平之战时，楚国为何不偷袭秦国，从而为楚怀王报仇呢？
首先，在不少人看来，为楚怀王报仇，无疑是楚国对秦国趁火打劫的最好理由和动力了。公元前299年，秦国攻占了楚国八座城池，秦昭襄王约楚怀王在武关会面。楚怀王不听昭睢、屈原劝告，决定前往武关，结果被秦国扣留。秦昭襄王逼迫他割地保命，被仍肩负责任感的楚怀王严词拒绝。秦国无法达成挟持楚怀王轻松拿到楚国领地的夙愿，无奈下只能一直囚禁楚怀王。楚怀王被扣留期间，楚人立太子芈横为王，是为楚顷襄王。其实在这个时候，楚怀王已经没有什么价值了，秦国完全可以将其放回楚国了。但是，最终的结果却是楚怀王客死异乡。公元前297年，楚怀王逃走。秦国伏兵断绝了楚怀王通往楚地的道路，进而想留住楚怀王，以求让楚怀王割地。
楚怀王非常愤怒，不听秦人的话，于是，楚怀王逃到赵国。赵国不让楚怀王入境。楚怀王企图逃往魏国，但被秦国追兵捉住。楚怀王只好再次进入了秦国。公元前296年，楚怀王忧郁成疾，命丧咸阳。秦国把遗体送还楚国，“楚人皆怜之，如悲亲戚”。正是因为楚国上下都非常悲痛，乃至于同情楚怀王的遭遇，所以在秦朝末年的起义中，又出现了一位楚怀王。总的来说，在长平之战爆发时，楚国确实应该趁势偷袭秦国，这不仅是为了报仇雪恨，也是为了遏制秦国的对外扩张势头。