据史料介绍，晚年
郑板桥还在潍县任知县，一次出门踏青，走到一处松隐茅舍，迎接他的是位鹤发童颜的老翁，两人相谈甚欢。郑板桥问其尊姓大名，答曰“糊涂老人”。郑板桥相见恨晚，奉为知己，随即挥毫写了四字以赠：“难得糊涂”，想来老者头脑清醒、思路清晰，并不糊涂。当他盖上那颇为得意的“康熙秀才、雍正举人、乾隆进士”
闲章，糊涂老人随即落上“乡试第一、
院试第二、
殿试第三”印章。郑板桥肃然起敬，原来是糊涂老人不糊涂，抛却“探花”归隐于此。郑板桥手书“难得糊涂”，是对其不
迷仕途经济的清醒政见的钦羡，“难得”意谓千金难买，是由衷赞语，故云“难得糊涂”真难得。
其实，郑板桥与“糊涂老人”是惺惺相惜，心有灵犀。郑板桥的仕途轨迹足资证明：他的“难得糊涂”的赠言，乃是他为官之道与人生之路的自况。乾隆初年，他考中进士后到山东做知县，前三年所管辖的是个只有几十户人家的“些小”县衙。县里农户日出而作，日落而息，郑板桥这个县太爷无事可干，每天除了喝酒便是画画。三年后郑板桥升官，调任潍县（今潍坊）县令。上任不久便冒杀头危险为老百姓做了一件大好事——那时山东大旱，潍县更是赤地百里，饿殍遍野。郑板桥清楚地知道，能救百姓于危难的只有开仓放粮。但国库放粮，七品芝麻小官是无此权限的。若上报坐等批文，老百姓早就饿死了。郑板桥明知故犯，糊涂地决定开仓放粮，老百姓额手称庆。县志上评价此事只用3字：“活万人”。郑板桥如此“糊涂”之举，虽没遭皇帝杀头，但被记大过一次。郑板桥心知肚明，“活万人”之实效，使皇帝老子不敢违民心、逆民意杀他的头。由此也可见，郑板桥的糊涂“难得”（偶尔）其实是假糊涂，真清醒。
有诗为证：“衙斋卧听萧萧竹，疑是民间疾苦声；些小吾曹州县吏，一枝一叶总关情。”这首小诗，题在《衙斋听竹图》上，世人耳熟能详，迄今成为历朝反贪倡廉警世之作。也是郑板桥当官为民、情系民间的
真实写照。人说“
三年清知府，十万雪花银”。郑板桥在山东当知县远不止三年，但他辞官返乡时，全部家当只有三条毛驴：一条驮着他，一条驮书童，一条驮着书。郑板桥是个明白人，他当“些小吾曹州县吏”，能从“卧听萧萧竹”中，读出“民间疾苦声”；《衙斋听竹图》中挺拔的竹竿、摇曳的竹叶，浓墨淡彩，总关民生、民情、民心、民意。他是以竹画传民情，用“六分半书”言壮志。他假装糊涂，大智若愚。
《竹石图》题诗：“咬定青山不放松，立根原在破岩中；千磨万击还坚劲，任尔东西南北风”。更是开诚布公，以诗明志，毫无晦言，绝不糊涂。可见，郑板桥清醒是一贯的，糊涂是“难得”（偶尔）的；明白是始终的，糊涂是假装的。如此而已，岂有他哉？