东汉献帝初平二年【公元191年】赵云为常山郡推举，率领义从吏兵投奔公孙瓒。当时袁绍才是冀州牧，公孙瓒很忧虑冀州人全投靠袁绍，便赞赏其来投，说：“听说冀州人都想依附袁绍，怎么唯独你能迷途知返呢？”赵云回答说：“天下大乱，不知道谁是明主，百姓有倒悬之危，鄙州经过商议讨论，要追随仁政所在，并不是因为我们个人疏远袁绍而偏向于将军您。”当时公孙瓒和袁绍交战，双方互署地方长官争地盘，刘备和公孙瓒有旧便投靠他，刘备在青州打了几场仗有功便被公孙瓒表为平原相，统属于他私署的青州刺史田楷，以拒袁绍。赵云遂追随刘备，为主骑。
后来，赵云因为兄长去世，向公孙瓒请辞归乡，刘备知道赵云此去便不会再回来，因此握着赵云的手不舍得分别。赵云感动之余，向刘备辞别说：“我永远不会背叛您的恩德。”
建安五年【公元200年】，刘备在徐州被曹操打败之后依附袁绍。赵云至邺城求见刘备，二人同床眠卧。刘备密遣赵云招募兵士数百，对外宣称是左将军刘备的部曲，袁绍并不知道此事。赵云从此成为刘备部下。
建安六年【公元201年】，刘备于汝南又为曹操所赶后投奔荆州的刘表，赵云也跟随。
建安七年【公元202年】，刘表令刘备北侵至宛城东北的叶县，曹操派夏侯敦、于禁等拒刘备，刘备设伏并烧屯伪遁，终破曹军于博望。赵云于战斗中生擒了敌将夏侯兰，他是赵云的同乡，自少时已相识，赵云请求刘备让他生存，并因他通法律便荐为军正。
赵云不用自近，如这样的谨慎和熟虑的事还多。
建安十三年【公元208年】，刘琮降曹，刘备南逃往江陵，曹操亲率五千虎豹骑一日一夜急行三百里，终于在当阳长阪追上了刘备。此时情势危急，刘备便丢下妻儿，仅带着张飞、诸葛亮等数十骑向南逃逸，当时有人说赵云北投靠曹操去了。刘备闻言，用手戟掷向那告状的人说：“子龙是不会弃我而去的。”不久，赵云果然怀抱刘备的幼子刘禅，保护着刘备的妻子甘夫人，三人都平安地回到刘备身边。战后刘备便任命赵云为牙门将军。
赤壁战后，赵云跟随刘备平定荆州四郡。刘备任命赵云为偏将军，并取代投降的赵范，兼任桂阳太守。赵范有一名寡嫂名为樊氏，有国色，赵范欲将她许配给赵云。但赵云推辞说：“我们是同姓，你的嫂子就像是我的嫂子一样。” 坚拒不受。当时有人劝赵云接纳她，他不同意，并回答说：“赵范是被迫投降的，心不可测，何况天下女子不少。”其后赵范果然逃走，而赵云则毫无牵涉。
建安十六年【公元211年】，刘备入益州，留诸葛亮和关羽等人守荆州，任命赵云为留营司马。此时刘备的孙夫人，也就是孙权之妺，放纵骄横，任由她从吴带来的官吏和侍卫干不法的事。刘备以赵云为人严肃稳重，一定能加以整顿，因此特命赵云掌内事。
（孙权听说刘备西征益州之后，便派了大批舟船欲接孙夫人回去，她想带刘禅一起归吴。幸得赵云与张飞一起带兵在长江截住东吴船队，并成功夺回刘禅。《穆皇后传》注引的《汉晋春秋》却只说诸葛亮令赵云截住孙夫人迎回刘禅，没提及张飞。
但《云别传》和《汉晋春秋》敍述这事，恐怕史无其事，又或者是连同孙夫人也一起截回。只因《穆皇后传》和《华阳国志》明确指出孙夫人还吴是刘备破成都、定益州后的事，也就是建安十九年的事，那就代表诸葛亮、张飞和赵云他们三人已不在荆州。所以就算《通鉴》引录这段《云别传》也不代表是事实，只因《通鉴》也曾引录《襄阳记》中“南方不敢复反”这样的错误、非史实之句子，诸葛亮军退出后不久南中再有叛乱，其后还有刘胄、兴古獠。）
建安十九年【公元214年】，刘备与刘璋于两年前决裂后从葭萌进攻刘璋，包围刘璋子循于雒城一年多，终召诸葛亮等人入蜀支援。诸葛亮率领赵云与张飞等从溯江西上，一路平定郡县。在攻克江州后，诸葛亮遣赵云由外水深入，攻取江阳郡、犍为郡，会师于成都。
刘备攻下成都后，以赵云为翊军将军。有人主张将成都城中房舍及城外园地桑田分赐给诸将。赵云反驳说：“霍去病曾说过匈奴未灭，无用家为，现在国贼不只像匈奴只有一个，所以还不到可以安定下来的时候。须等到天下平定之后，各反桑梓，再使众人返回家乡去耕耘田地，这才是最好的决定。益州的百姓，刚刚遭遇战祸，现在应该将田宅房产归还给，先让他们安居乐业，然后可以使他们服兵役、调物资，这样也能得到益州的民心。”刘备当即便采纳了赵云的建议。
建安二十四年【公元219年】，汉中之战时，黄忠军在定军山斩夏侯渊，于是曹操亲率大军来争汉中，并先运军粮到北山下，有数千万袋米。黄忠认为可趁机夺取这些军粮，但是黄忠军过了约定的时间之后仍未回来，赵云率数十骑出营，查看黄忠的情况。正好曹操的大军出击，赵云先为曹军先锋攻击，刚与敌人交战，曹操大军已到，声势逼人。赵云便突击曹军阵列，且战且退。曹军散而复合，赵云突围而出并退入蜀军的营寨内。此时部将张著受伤，赵云再驰马突击曹军救出张著，将他带回营寨内。
曹军追至营寨，江阳长张翼（当时汉中郡尚未为刘备所控制，刘备应不太可能让张翼担任汉中的沔阳县县长，故沔阳应为江阳）正在防守营寨，见曹操大军杀到便想闭门拒守。赵云进入营后，却下令大开营门，然后令己军偃旗息鼓。曹军见此情况怀疑赵云设有伏兵，便向后退去。此时赵云下令鸣击战鼓，鼓声震天，又令军士以弩箭射曹军，曹军惊骇，自相蹂践，坠入汉水中淹死者甚多。次日刘备亲自来到赵云兵营察看昨日战斗之处，赞叹说：“子龙一身是胆也！”便设宴欢庆直到黄昏，军中称呼赵云为“虎威将军”。
蜀汉先主章武元年【公元221年】，去年孙权袭杀关羽，已称帝的刘备欲东征孙权，以报孙权取荆州、杀害关羽之仇，赵云上谏说：“国贼是曹操，而不是孙权，灭了魏国之后，吴国自然会臣服。虽然曹操已毙命，但其子曹丕篡盗皇位，应该利用此民愤，先攻占关中，占据黄河、渭水上游以讨伐逆贼，那么关东义士必裹粮策马以迎王师。不该不打魏国，反而先打东吴。而且与吴的战争一旦开始，就不易停止了。”但刘备不听谏言，执意东征，留赵云都督江州。
章武二年【公元222年】，刘备东征大军为陆逊败于猇亭，刘备由秭归逃回永安，赵云进军至永安，而吴军已退。
后主建兴元年【公元223年】，以赵云为中护军、征南将军，封永昌亭侯。不久赵云又迁镇东将军。
建兴五年【公元227年】，随诸葛亮驻汉中。
建兴六年【公元228年】，诸葛亮第一次北伐，宣称将由斜谷道出兵取郿，并令赵云、邓芝为疑军，占据箕谷，魏大将军曹真率领大军阻挡，诸葛亮令赵云、邓芝阻挡曹真军而自己率领主力进攻祁山。马谡于街亭为张郃所破，赵云、邓芝也由于兵弱敌强，失利于箕谷，而赵云随即聚拢部队固守，没有造成大损，退兵时烧坏赤崖以北阁道。此次北伐以失败告终，诸葛亮引疚上表自贬三级，赵云亦被贬为镇军将军。
诸葛亮问：“街亭退兵，我军编制皆混乱成一团；箕谷退兵，编制整齐一如出军之时，这是何故？”邓芝回答说：“赵云亲自断后，因此军资没有遗失，人员编制整齐。”当时赵云军中尚有多余的绢布，诸葛亮下令分给将士，赵云说：“我军军事失利，怎么还能要赏赐呢？请将这些物资全部纳入赤岸府库，在十月寒冬的时候再赏赐给将士们使用。”诸葛亮对赵云品行大为称赞。
建兴七年【公元229年】，赵云病逝。
景耀四年【公元261年】，大将军姜维等认为，以赵云当年跟随先帝，功劳和功绩皆显着，经营天下，遵奉法度，功效可书。当阳之役，义贯金石，忠以卫上，君念其赏，礼以厚下，臣忘其死。死者有知，足以不朽；生者感恩，足以殒身。谨按谥法，柔贤慈惠曰顺，执事有班曰平，克定祸乱曰平，应封赵云的谥号为顺平侯。结果蜀汉便追封他为顺平侯。
刘备在世时只有法正被封谥；刘禅因诸葛亮功德盖世，蒋琬、费祎荷国之重，死后亦封谥；陈祗则是受宠待才特加殊奖，夏侯霸从魏投蜀因此也得封谥；其后赵云与关羽、张飞、马超、庞统及黄忠被追谥，时人论之以为光荣。
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