苯环上接不同官能团的问题

Question

苯环上若已经接一个官能团,再用氯气加成时,有几种接法?若是两个官能团呢?

Answer 1

若是苯环已连有的基团是供电基（如烷烃，羟基，烃氧基，卤素等），取代反应发生在取代基的邻对位。
若连有吸电基（如硝基，羰基，腈基等），则发生砸取代基的间位。
如果连有一个吸电基和一个供电基，则发生在吸电基的邻对位。
如果连有两个供电基，则发生在比较强的供电基邻对位。若这两个供电基处于间位，由于位阻原因，很难发生在它们的中间。
如果连有两个吸电基，则很难发生氯取代了。即使发生，也很难确定位置了。

参考资料：《基础有机化学》刑其毅主编，高等教育出版社

Answer 2

1.
烷基，都不是官能团。
2.
双键、三键是官能团
3.
苯环不是官能团。
以上三条，是高中化学的规定。记住！
关于第三点，苯环是不是官能团的问题，学术界有争议。
不同的大学有机化学教科书上的说法不同。
但高中就认为它不是官能团，所以你接受。

Answer 3

要看是接什么官能团，比如硝基是致钝基团，将苯环与之相连的碳原子外电子吸过来。则苯的邻位电子被吸偏向该碳原子补偿，其氢原子就会容易被取代，而不是加成，具体的来自大学课本，不知说好没。