每个人都拥有自己的人生轨迹，并且随着时间的流逝而前行，而这个过程往往是不可逆的，因此，对于许多人而言，当他们年老之时回忆自己的过往，会觉得有许多遗憾的事情。而这样的情感是任何人都会有的，甚至于一代帝王也不例外，据说，刘备一生中便有三件十分遗憾的事情：睡错了一个人（孙尚香），打错了一场仗（夷陵之战），说错了一句话（劝曹操杀吕布）。
孙尚香作为孙坚之女，孙策和孙权的妹妹，出生于名门世家，并且幼时可以恣意学习自己喜欢的舞枪弄剑，同时此人长得十分貌美。既然如此，刘备为何要后悔呢？
这主要是由于孙尚香也是个不讨人喜欢的人，她倚仗着自己兄长的势力，在刘备营下之时想做什么就做什么，而无人可以阻止。同时她在闺房中还喜爱舞弄刀剑，因此，诸葛亮感慨道：“主公（刘备）在公安时，北畏曹公之强盛，东惮孙权之进逼，近则惧孙夫人生变于肘腋之下；当此之时，进退狼跋。”
同时，刘备取得益州之后便不想归还荆州，于是孙权便令自己的妹妹将阿斗骗来东吴，从而逼迫刘备归还荆州，孙夫人如是做了，幸得诸葛亮神机妙算，阿斗才没落入敌国的手中。娶了这样的一个女人，怎么能让刘备不后悔呢。
公元221年7月，刘备不听诸葛亮和赵云的劝告，亲自率领蜀汉军队数万人，对吴国发动了大规模的战争，准备为关羽报仇。孙权求和无果，派出了陆逊前去抗敌。陆逊采取了防守的战略，坚守不出，刘备进攻无果，选择了驻守在树林中等待机会。
陆逊看准时间，果断出击，火烧蜀军七百里连营。此战之中，蜀军可谓是损失惨重，而刘备不久后便去世了。刘备临终之前，想起了诸葛亮等人的劝阻，悔意顿生。
曹操消灭吕布势力之后，吕布被活捉，并且表示愿意投降。曹操有所犹豫，于是问刘备“何如？”而刘备回答道：“公不见丁建阳，董卓之事乎？”其意思是劝说曹操杀了吕布，而这是刘备的第一反应。
但是事后，刘备却后悔不已。主要基于以下原因：其一，吕布是个反复无常的小人，如果留着，未来可能会祸害曹操；其二，刘备本以仁义闻名天下，但却在此事上出现了一个污点。吕布曾经在辕门射戟时救过刘备一次，但刘备去对其痛下杀手，吕布死前甚至说道：“是儿最无信者！”