许褚在演义里是个力气大的猛将，但是武艺与吕布、张飞、赵云还是有差距的，跟典韦差不多，力大无比在武艺高强的人面前是没有太多优势的，人家可以通过技巧化解你的力气，快速的攻击让你丧命。
许褚曾与典韦大战不分胜负，与赵云大战三十回合不分胜负，与吕布战二十回合后曹操让典韦等助战（可以看出许褚已经处于下风）！在土山与徐晃联手被关羽杀退，在潼关与马超大战赤膊上阵中箭，许褚与张飞造遇四次，第一次在火烧新野时与张飞交战撇下主将曹仁夺路而逃，第二长坂坡带数百骑追上刘备被张飞杀散，当阳桥头与张辽不敢应战张飞，第三次赤壁之战后骑无鞍马与张辽、徐晃围攻张飞，带伤而逃，第四次醉酒护粮被张飞一矛刺中臂膀落马，再未上战场。
可见许褚与吕布、关羽、张飞、典韦、赵云、马超都有交手，为什么没挑战颜良、文丑呢？许褚与前面几位超级猛将单挑时都没有见识到他们的厉害，自持勇力单挑，与张飞作战吃了大亏！许褚与徐晃公平作战五十个回合不分胜负，曹操始有收复徐晃之心，然而颜良砍瓜切菜一般斩杀魏续、宋宪二将，此二人并非草包，是吕布手下的八健将，与张辽等武力差不多，典韦、张飞都不能杀掉他们，颜良如此轻易杀此二将，很有震慑力，曹操问“谁敢当之？”徐晃应声而出，此时徐晃在曹营还没什么功劳，肯定尽全力与颜良作战，以图立功，有些人说徐晃放水是站不住脚的！然而徐晃二十个回合就败归本阵，嘉靖本上是十七个回合徐晃就败归本阵，这是许褚办不到的，曹营诸将栗然，许褚掂量掂量自己的实力，还上去挑战颜良干什么呢？无非失败逃回或拼命被杀。
关羽能杀颜良，书中交代得很明白是颜良“恰与问时被刺死”，根本没想交战！文丑武力值与颜良有些差距，但颜、文齐名，颜良的勇猛是震撼性的，随后文丑来时张辽、徐晃都不顾脸面双战文丑，结果文丑在兵败时挺身独战，射翻张辽，三十回合击败徐晃，此时关羽杀出，文丑心怯，逃时被关羽追上杀死！实际上文丑心怯是因为前面大战了张辽、徐晃多时，关羽突然杀出，旁边还有徐晃，关羽、徐晃都是力量型猛将，文丑只身一人，想逃走很正常。所以许褚没有挑战颜良、文丑主要是亲眼见识了颜良、文丑之勇导致。