汤米·维赛迪以前是一位对黑手党家族弗莱利十分尊重的手下，在1971年初，因为在自由城的哈伍德区杀死11人被判入狱15年，但是却是汤米替他老板入狱的。1986年刑满释放。而他的老板桑尼·弗莱利害怕汤米继续存在于自由城，会加剧组织内部的紧张局势，也会因组织犯罪活动给组织带来不必要的注意。为了防止这种情况发生，桑尼表面上差遣汤米参与毒品交易，将他送到了罪恶都市，在黑手党律师肯·罗森伯格的监护下，充当一系列可卡因交易的买家，其利益是扩大弗莱利在南方以及侵占自由城的高端可卡因交易市场，以此垄断自由城的贩毒团伙。
很快，汤米与贴身保镖抵达了埃斯科巴国际机场由肯向他们提供交易的信息，与在那里等待已久的万斯家族碰面，在交易即将定下来的时候，有几个蒙面的武装分子进行伏击，他们杀死了维克多·万斯（罪恶都市物语主角，兰斯的哥哥）和汤米的随身保镖，汤米和肯在夹缝中逃出升天，但是他们失去了弗莱利的钱和货，肯驱车前往自己的律师事务所，而汤米则返回到下榻的酒店。当汤米告知桑尼遭到伏击的事情后，桑尼随即向Tommy大发雷霆，用诈骗黑手党的后果来威胁Tommy，迫使Tommy答应老大找回货和钱一并找回来，并盘查出这起伏击是谁制造的。为此，Tommy在Ken的事务所商讨下一步的对策，Ken引领Tommy到一名中级毒贩的名为Juan Garcia Cortez的军队上校的身边，上校和Vic有过贴身接触，也是Vance和Forelli家族之间交易的策划人。Cortez对Tommy的遭遇表示很遗憾，并承诺将通过自己的方法找出策划伏击的幕后黑手。期间，Tommy还见到了Cortez的女儿Mercedes（梅赛德斯），此后不久她也成为了Tommy的红颜知己。在Tommy等待Cortez调查结果的同时，他还遇见了狂妄自大的，来自英国的21岁的唱片制作人Kent Paul，罪城的房地产巨大Avery Carrington（埃弗里·卡林顿），以及一个神秘的男人，自称死去的Victor Vance是自己哥哥、并且担任组织二当家的Lance Vance，因为家族里面没人愿意为哥哥的死报仇，Vance Crime Family最终不了了之。同时他也希望货能够回来，这一点，他与Tommy可谓是不谋而合。
随着时间的推移，Tommy与Cortez逐渐结为好友，Cortez不时会给Tommy安排一些工作，为自己跑腿以及除掉一些不必要的麻烦。过了一段时间，Tommy从Cortez的口中得之自己的副将Gonzalez是除了自己之外，了解到Tommy这场交易的人，Cortez对Tommy声称杀掉Gonzalez是一种恩惠，随后Cortez给Tommy安排了另一项工作——Cortez打算和一名来自法国的信使进行交易，这名信使带着法国政府所要寻找的被盗导弹芯片。但交易期间，Tommy遭到了一批来自法国特工的伏击，信使带着芯片逃离伏击现场，并获取了项目的有关情报，于是Tommy驱车将其击杀之。在做这些工作期间，Tommy见到了自称在交易过程中为Lance提供保护，来自古巴的大毒枭Ricardo Diaz（里卡多·迪亚兹）。他也想要购买高端的可卡因。而在他与古巴帮进行交易的过程中，遭到了海地帮的攻击。Tommy将他们一一歼灭，保住了这场交易以及Diaz的生命。因此，Diaz决定将Tommy安插在自己身边，于是Tommy接受了这项有着丰厚报酬的工作，虽然他发自内心厌恶Diaz古怪的性格。
随后，Cortez咬定涉嫌计划在这场交易中埋伏的人是Diaz无疑，于是Tommy开始为攻击Diaz作充分的准备，Lance比Tommy捷足先登，采取方法灭掉Diaz，为哥哥和自己的过失复仇，不料Diaz率先将Lance给绑了起来，害得Tommy要穿梭于全市来解救Lance。Diaz的死终于板上钉钉了，于是Tommy和Lance突袭进入Diaz的豪宅，并将Diaz亲手杀死。Diaz死后，Cortez逃离到法国，罪城的药物帝国迅速瓦解，Tommy和Lance登上了罪恶都市可卡因毒枭的位置。Tommy成为自己组织——Vercetti Crime Family的龙头，比以前更加强大和富有。而Lance的野心却日益凸显，到了这个地步，Lance开始疯狂虐待自己的保镖，并多次在歇斯底里的情况下打电话给Tommy。Lance是因为这几年失去副官和亲人的痛苦使得自己失去了理智，Tommy这时怀疑Lance可能是要霸占自己的产业。
此后，Tommy开始与Umberto Robina的古巴帮，以及Auntie Poulet的海地帮结盟，即便Poulet的巫毒催眠术可以拯救每一个海地人。此时，Forelli Family开始发现，Tommy已经接管了罪城的大部分产地，而自己却没有得到过Tommy所要的债款，Sonny被彻底激怒了，他认为Tommy深深背叛了自己，于是他发动Forelli家族的其他手下强制到Tommy的资产收钱，Tommy打算除掉他们，没想他们先伤害了假钞印刷厂里面年老的车间操作员，Tommy的收益开始被Sonny所削弱，并开始逐步干涉。被激怒了的Sonny与家族里面的一支小分队亲自抵达罪城，当Sonny抵达Vercetti的豪宅时，Tommy准备将一大包的假钞献给Sonny，就在这时，Lance暴露了自己叛徒的身份，并告诉Sonny的人们真钞正保存在Tommy的保险箱里面，在Sonny抵达罪城之前，Lance不断地与Sonny联络，将Tommy每天的行踪都一一报告，并将Tommy的财富源头向Sonny详细诉说，好让Sonny对Tommy的业务进行攻击，而Lance这样的做的原因，竟然是怀疑Tommy开始和自己断绝关系，没有同样对待自己，发自内心想要除掉Tommy，好让Vance Crime Family重建，重新为他的兄弟们获得财富。Tommy这时彻底恼怒了，于是一场保卫战就此爆发。
在枪战的过程，Tommy一开始被Lance不断嘲笑，并派人追击Tommy，最终Tommy还是将Lance杀死。而在楼下的正在发生一场暴风雨，Tommy必须与Sonny一决高下。在与Sonny对决的过程，他亲口承认自己为了让Tommy获得15年的监禁，派Tommy制造了15年前的血案。最终，Tommy在自己的豪宅中征服了自己的敌人，建立了自己在罪城的老大地位，并巩固了维赛迪帮在罪城中的势力。
