梁山最可怕的好汉，在宋江临终之时，应给是认为智多星吴用最可怕，他最怕的是吴用会鼓动李逵造反，所以，骗了李逵喝下毒酒。又托梦给吴用，最后让吴用和华荣也在他坟前自尽了。
一、宋江临死前的觉悟
《水浒传》中，宋江被称作“及时雨”吴用被称为“智多星”这两人合谋，可是坑骗了不少人上梁山。不管是“青州军区总瓢把子”秦明，还是“河北首富，枪棒无双”的卢俊义，面对宋江热情诚挚地递来的“梁山的酒”，都不得不捏着鼻子硬灌下去。可最后，一心招安的宋江，替朝廷征方腊，在牺牲了梁山大部分弟兄的情况下，宋江自认全了忠义，却被朝廷一杯毒酒送归西天。
《水浒传》中，宋江作恶有一个模式，几乎都是吴用在后面帮着他出谋划策，李逵在前面为非作歹。最后宋江一脸纯洁，头顶光环的出来收拢人心。这个套路可谓屡试不爽，朱仝、卢俊义等等好汉，就都这么中招来了。但当宋江临死前却发现，在这个模式中，他自己并非是不可或缺的。吴用有头脑，没有武力值，而李逵却是有武力值，无头脑，这是多么天衣无缝的合作模式。一旦自己死了，就凭吴用，敢提议投降辽国的这事来分析，李逵在前台，吴用在幕后，还真能干出反了大宋的事，若真那样，那么宋江之前为招安做得一切，也就都化为了乌有。
李逵最听宋江的话，除了宋江之外，李逵就听吴用的话了。吴用能暂时镇住李逵，也能引导李逵造反。那时李逵在前面蹦，吴用在后面提线和出谋划策，这是宋江不愿意看到的结果？所以，宋江要撑着最后一口气骗李逵喝下毒酒，并托梦勾走吴用。因为宋江突然发现：梁山上最可怕的好汉，竟然不是那些反对自己的人，而是一直再给自己出谋划策的吴用。
二、吴用的可怕表现在哪里。
吴用原本是山东济州郓城县东溪村私塾先生，自幼结识了晁盖。得到了刘唐的报信，就说服了三阮，应了七星聚会，协助晁盖等人智取了梁中书给太师蔡京献寿的十万贯生辰纲，为躲避官府追缉而上梁山泊。到梁山以后，他明明看出林冲没有当头领的心，却智激林冲火并王伦，把骂名留给林冲，扶持晁盖作头领，开始了自己的“军师”的生涯。
宋江因题反诗被判死刑时，他让戴宗传假信，不成后参与了谋划劫法场，救出宋江后来投奔梁山。宋江入伙后，吴用完全倒向宋江，一心扶持宋江，使宋江坐稳梁山二把手地位，并逐渐架空晁盖的权力 。这里，吴用是在旧主晁盖和新主宋江之间，选择了宋江。因为，他和宋江是一样的人。
梁山三打祝家庄时曾多次失败，吴用双掌连环计，让孙立等人深入祝家庄，里应外合攻破庄院。宋江闹华州时，他又出计用宿太尉金铃吊挂，救出了史进和鲁智深。呼延灼用连环马公的梁山时，又派时迁等人计诱徐宁上山，打败呼延灼 。
晁盖征曾头市被毒箭射中身亡后，吴用帮助宋江成为山寨之主，改聚义厅为忠义堂。晁盖的死很是蹊跷。
在诱骗卢俊义上山时，吴用也是用尽了坑蒙拐骗，先是扮算卦道人，计诱卢俊义上山，同时散布卢俊义已经投降梁山的虚假消息，让卢俊义没有退路，在卢俊义被抓后，他带人攻打大名府。期间又收服关胜。最后，吴用在元宵节令时迁等进入大名府放火，攻取大名府，收服卢俊义 。计谋高吗，高，可是光彩吗？见仁见智，始终不理解，宋江和吴用，为了所谓招揽人才，就无所不用其级。
吴用与宋江合梁山兵马攻打曾头市，收服郁保四，用反间计诱史文恭偷袭，攻破曾头市。大聚义排列位次时，坐第三把交椅，任梁山掌管机密军师。后多次协助宋江争取招安时机，也指挥了战胜高俅、童贯的战役 。
梁山起义军受朝廷招安后，吴用又佐宋江、卢俊义征伐辽国、田虎、王庆和方腊等，被朝廷封为武胜军承宣使。
这一系列都能看出吴用的智谋，但吴用性格中有太多不安定的因素，善使阴谋诡计，他虽有济世之才却缺乏济世之志。他性格具有现实性，不满现状，但其替天行道的志向也只能依靠宋江领导的梁山起义大军才得以实现。
所以，宋江担心，吴用会利用李逵来实现自己的野心。
宋江是水泊梁山的头领，原本是郓城县押司，因为杀了人流落江湖，最终上了梁山，还做了头领。在宋江心中，落草为寇并不是长久之计，在梁山打退几次朝廷的围剿之后，他想要归顺朝廷的想法就更加强烈。最终宋江带领梁山众人接受招安，改编称为梁山军，帮助宋朝平定叛乱。宋江到死才明白，梁山最可怕的好汉，就隐藏在自己身边！
宋江
宋江忠心耿耿的为朝廷效力，平定了南方最大的叛乱势力方腊，梁山好汉死伤过半，最终跟随宋江回到东京的只有20多人。宋江、卢俊义等人都被封了官职，但是朝廷对这些曾经的山贼怎么可能放心，尤其是宋江、卢俊义这两位头领，皇帝和高太尉等人都害怕他们有一天还会起兵造反。
宋江和李逵
于是就赐给宋江、卢俊义毒酒，秘密毒死两人。宋江临死前，担心李逵在自己死后会造反，便将李逵也给毒死了，临死前宋江回顾自己的所作所为，才发现，一直跟在自己身边的智多星吴用才是最可怕的人。
吴用
吴用当初与晁盖一起截取生辰纲，就可以看出他不是一般的秀才，寻常读书人是不敢做这样的事的。后来吴用与晁盖上梁山，用计谋激得林冲火并王伦，他也料到了林冲不是愿意做头领的人，虽然是晁盖顺理成章地做了梁山之主，但杀首领的骂名却由林冲背上。
晁盖死后，吴用成为宋江的智囊，几乎所有的计谋都是由吴用策划的。吴用从来不会上阵去厮杀，只是在背后出谋划策，最终也是以梁山三把手的身份被封了官职。这样看来，吴用真的是一个非常可怕的人。