莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下： （1）化合物D中含氧官能团的名称为 &...

Question

莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下： （1）化合物D中含氧官能团的名称为 。（2）下列说法正确的是_________ A．1 mol B可以与4 mol CH 3 COOH发生酯化反应 B．C的分子式为C 5 H 4 O 2 C．D→E的反应是加成反应 D．E可以发生消去反应，F可与HCl反应 （3）C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 。（4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： 。I.核磁共振氢谱有4个峰； Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应； Ⅲ.能与FeCl 3 溶液发生显色反应。（5）已知E＋X→F为加成反应，化合物X的结构简式为 。（6）已知： 。化合物 是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，它可以用 经氧化、消去、成酐一系列反应后再和原料M合成。①则M的结构简式为 ②其中的消去反应的化学方程为：

Answer 1

（1）酯基、羟基 （2分） （2）ABCD （2分，全对才得分） （3） ＋2Cu(OH) 2 ＋NaOH ＋Cu 2 O↓＋3H 2 O （3分） （或： ＋2Cu(OH) 2 ＋Cu 2 O↓＋2H 2 O ） （4） 或      （2分） （5） （2分） （6）①CH 2 =" CH-CH=" CH 2 （2分） ②HOOCCH(Br)CH 2 COOH + 3NaOH→NaOOCCH="CHCOONa" + NaBr +3H 2 O (3分) (条件:加热、醇) （没有条件只得1分）

试题分析：（1）根据D的结构简式可知，化合物D中含氧官能团的名称为酯基、羟基 （2）B分子中有4个醇羟基，所以1 mol B可以与4 mol CH 3 COOH发生酯化反应，A正确；根据C的结构简式可得C的分子式为C 5 H 4 O 2 ；D→E的过程发生了环加成反应，形成一个新的环，C正确；E分子中的醇羟基邻位上有H，所以可以发生消去反应，而F分子中含有酯基和酰胺基，在酸性条件下都能水解，所以可以与HCl反应，D正确。故选ABCD。 （3）C中含有醛基，能和新制的氢氧化铜悬浊液反应，则C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 ＋2Cu(OH) 2 ＋NaOH ＋Cu 2 O↓＋3H 2 O （4）能发生银镜反应和水解反应，这说明分子中含有酯基和醛基．能与FeCl 3 溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基．又因为核磁共振氢谱有4个峰，所以应该是甲酸形成的酯，则可能的结构简式有    （4）根据EF的结构简式并根据原子守恒可知，该反应应该是加成反应，所以X的结构简式应该是CH 3 N=C=O （5） 可发生催化氧化生成 ，然后发生消去反应生成 ，然后发生取代反应生成酐 ，生成的酐可以与物质 发生类似D→E的环加成反应生成目标物，所以： ①M的结构简式为CH 2 =" CH-CH=" CH 2 ②反应流程中的消去反应为：HOOCCH(Br)CH 2 COOH + 3NaOH→NaOOCCH="CHCOONa" + NaBr +3H 2 O为