1、遇事审慎，临危不乱，且多有决绝之举。
《魏书》载，初平元春正月，袁绍等官员连兵讨伐董卓。曹操在丹阳招幕兵丁四千余参战。走到龙亢发生兵变，叛卒火烧曹操帐篷。仓促之间，操沉毅冷静，敏锐决断，手持利刀奋杀数十人，镇定了局势。故事虽小，以至于《三国演义》不取，但要说明曹操的孔武勇敢已经足够。官渡之战是曹袁之争的关键之战，而操力排众议亲率精兵奔袭乌巢。劫寨战斗激烈之时，袁绍援兵来到，形势突变，胜败只在一念之间。曹操的部下开始慌乱，急言操分兵抵挡。不料曹操勃然大怒，厉言喝道："贼在背后，乃白！"意思是敌人到了背后再说。由于主帅意志坚定，身先士卒。不前则亡的信念立即昭示部众，全军死心拼战，以一当十，终将乌巢攻破，杀死主将酒鬼淳于琼，为最后消灭袁绍奠定了基础。倘曹操一见敌人援兵掩至，悚然无主而分兵以对，那战斗结局当然十二分明白。而自称英雄之言不过是不自量力的可笑癔语罢了。
2、胸襟博大，乐观宏达，且多在危难之中见精神。
电视剧上的曹操多有大笑的场景，征战拼杀无论胜败如何，曹操始终不为表象所动。胜不骄，败不馁是他勇武气质的又一大特色。征乌桓迷走沙漠生死攸关，唯曹操能想出使将士望梅止渴而战胜自我脱离险境的妙策。这种置生死于度外的乐观精神正是玉成一世英雄的根基。赤壁大战，曹氏惨败，狼奔豕突之中仍能不失帅风范，笑指江山，畅言地利，高度集中地体现了曹操的鸿鹄之志。至于濮阳之战吕布以戟击操盔而厉问之："曹操何在？"曹操以袖掩面而答："前面骑黄马者是也。"再后来被马超紧追中弃袍割髯的举止均是一般人临危而不能的。死在眼前，曹操仍能不怯不乱想出办法脱险而去，这其中也不仅仅只是乐观宏达，而是很有些幽默，很些诙谐的道行了。
“大重之举果绝，险危之行无惧，风云诡谲，笑谈其间，唯大英雄者可称之。曹公曹孟德者，诚如是。”
3、性格的复杂性和多重性在他身上得到了充分地展现和融合。
曹操算得上一个标新立异的改革派，但他所采取的手段和措施又是非法理性的独断专制残酷无情。他虽"挟天子以令诸侯"感震天下，却又始终小心奕奕保护着苟延残喘的旧势力的代表刘汉王朝，至死不渝，抛弃了从内容到形式的彻底革命，堕入了半途而废的结局。
曹操广屯田，修水利，倡节俭，轻徭薄赋，抑制豪强，为天下老百姓做了不少好事。但无休止的争权夺利，无意义的军阀倾轧又惨杀了大批降卒和劳力，更深地加重了百姓的痛苦，阻滞了社会的进步。伸出去力图改革的大棒打在了自己的脑袋上，田野里只有多些白骨，多些流民，多些啼饥号寒的哭声而已。
曹操渴仰贤才，广纳善良，不止一次地下过招贤令、求言令，确实给当时人妖莫辨的污浊社会吹进一股清新之风，让有报复于天下的能人才俊看到了一线希望。但他对网罗来的人才首先一条要求是他们必须无条件地为曹氏集团服务，俯首帖耳地听命于他一个人，任由他私欲野心的驱使。否则，稍有不苟，必遭惩罚。这种手段和心胸又极大地摧残了天才们才华的发扬光大。孔融、杨修、荀彧、华佗这些世上少有的奇才惨死于他的手中，就彻底撕毁了他伪善的面皮。（反对当权者的结局必然如此，这不是伪善，而是政治。至于孔融杨修之流是否奇才，不见得。作为政治家，如果做不到这一点，那就和李煜同类了。）
《三国志》的作者陈寿在《魏书武帝纪》篇末评说曹操："……太祖运筹演谋，鞭挞宇内，揽申、商之法术，该韩、白之奇策，官方授才，各固其器，矫情任算，不念旧恶，终能总御皇机，克成洪业者，惟其明略最优也。抑可谓非常之人，超世之杰矣。"
以上这段文字还算比较精当地描述了曹操一生的行事为人，曹操其实是个极其复杂的人物，他是一个乱世豪雄，能够运筹帷演谋，鞭挞宇内，做出常人做不出的事业。他又是一个新旧交替的标志或世袭或禅让两种抉择夹缝中的乱世奸人。
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