高中化学有机官能团上发生反应类型的总结

Question

如题所述

Answer 1

有机合成中有时会遇到这样的情况，本意只想对某个官能团进行处理，结果却影响了其它官能团。“投鼠忌器”，防止对其它官能的影响，常常采用先保护后恢复的方法。有时官能取代的位置有多种可能性，但要求必须上到规定的位置上，那就要进行官能团的定位措施。
一、防官能团受还原影响的保护与恢复
例1.
试以丙烯及其它必要的有机试剂为原料来合成ch
3
coch
2
0h，无机试剂任选，写出有关反应的化学方程式。
已知：（1）
（2）
[简析]解有机合成题可以根据所要合成的物质，采用顺推、逆推齐推的思维方法。依题给的有关信息反应的规律并结合所学的知识，可由顺推法初步形成以下的合成路线；

若将-cooh转化-ch
2
oh就“ok”了。再结合信息反应(2)可知，先将-cooh转化为-cooc
2
h
5
，然后在lialh
4
作催化剂时与h
2
成即可。但要注意在这一转化过程中，ch
3
-co-中的
也可与h
2
加成，故必须考虑将该官能团加以掩蔽和保护，最后重新将其
“复原”，这可以利用信息反应(2)的方法而达到目的。从而易写出合成
ch
3
-co-ch
2
0h的有关反应方程式如下

其他略
二、防官能团受氧化的保护

例2.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯
，其生产过各如下图
根据上图回答：
(1)有机物a的结构简式为____________。
(2)反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式，要注明反应条件)：
(3)反应②的反应类型是__________(填编号，下同)，反应④的反应类型属_________。
a.取代反应
b.加成反应
c.氧化反应
d.酯化反应
(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：____________。
(5)在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是：____________________________。
答案：
（1）
（2）
（3）（4）
（5）略
归纳小结：
1． 酚羟基的保护:酚甲醚对碱稳定，对酸不稳定。
2． 醛、铜羰基的保护: 缩醛（酮）或环状缩醛（酮）对碱grignard试剂，金属氢化物等稳定，但对酸不稳定。
3． 羧基的保护
4．
氨基的保护
酰胺基对氧化剂稳定，但对酸、碱不稳定。

三、官能团的定位
例3.
维生素c(分子式为c
6
h
8
o
6
)可预防感染、坏血病等。其工业合成路线如下图所示：

i．（1）上述①～③反应中，属于加成反应的有
▲
(填数字序号)。
（2）a～g七种物质中与c互为同分异构体的有
▲
(填字母序号)。
（3）比较d和g的结构可知，g可看成由d通过氧化得到。工业生产中在第⑤步氧化的前后设计④和⑥两步的目的是
▲
。
（4）h的结构简式是
▲
。
ⅱ．已知，
利用本题中的信息，设计合理方案由

(用反应流程图表示，并注明反应条件）。
▲
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
解析：i题中④目的是保护羟基，只让另一个羟基氧化⑥为解保护
ii题中，就是要对酰卤的醇在定位在头一任一个羟基，那就要通过酮来，将其它两个羟基先“屏蔽”掉。
答案：、i
（1）
1 3（2）a、d（3）保护d分子中其他羟基不被氧化
有几张图片没粘贴上，加我，给你发过去

Answer 2

双键(三键):氧化,加成,加聚，还原
酚:氧化,酸性,取代.显色
聚合成酚醛树脂
羟基:置换,氧化,消去,缩水
成醚（取代)
醛基:氧化,还原
加成，取代
还原
羧基:酸性,酯化
酯基
皂化
单键：取代