一道化学推断题

第9题
化合物A(C9H12O2)含手性碳原子,其构型为R,既溶于HCl溶液,又溶于Na2CO3溶液,但不放出CO2,A与溴水作用生成白色沉淀B(C9H9O2N2Br3).A与HNO3室温下反应放出N2,同时得到化合物C(C9H10O4),C加热脱水转变为D(C9H8O3),D无旋光性但有两种立体异构体。试推测A、B、C、D的结构式并写出相应的反应方程式。
(请回答后将化学式以图片返回,谢谢)
不好意思,A写错了。A的化学式为:C9H12O2N2。
现在答案已经得出,不用回答了。感谢大家的关注,谢谢!正确答案如下:

A与HNO3室温下反应放出N2......

这个我认为是HNO2吧...应该是形成重氮盐又或者是伯胺与亚硝酸反应然后室温下放出氮气...

如果是这样的话我的答案是这样的...

 

A与溴水作用生成白色沉淀:说明有酚羟基

因为A有手性碳,那么意味着苯环上面除了羟基之外还有另外一个基团,只有一个的可能性很大:因为手性的条件是碳原子接的四个基团都不一样,已知一个是苯环,一般其中一个为H,可以推测另外的三个碳(9个-苯的6个)基本就在另外那两个键上面了

基本确定有环上有两个基团后,由于B中有三个溴,溴肯定都在羟基的邻对位上面,所以另外一个手性基团在羟基的间位

A溶于HCl溶液,说明应该含有氨基,而且伯胺与亚硝酸反应在室温下能放出氮气

由于亚硝酸能与酚羟基和伯胺发生反应,放出氮气,而且C中多了一个氧,推测同时发生氧化,生成羧酸,而且C-D发生脱水,应该就是C(手性)-C-COOH的结构...

根据题目...虽然感觉我的结果有些奇怪的地方(例如酰胺在亚硝酸时的氧化,某些地方有点牵强)...但是只能这样推断了...

 

LZ有答案之后麻烦告诉一声...谢谢了...

追问

一看就错了。一看溴离子取代位就知道错了。我把正确答案公布在问题补充了。你看看吧。不过还是感谢你的回答,在这里没有人比你回答得更好。还是选你为满意答案吧。

追答

你写的那个D的应该错了吧...D的双键是单取代,应该没有立体异构的吧...
我觉得我的答案应该没问题...不过那个溴的标错位了,应该是在羟基邻对位的...

温馨提示:答案为网友推荐,仅供参考
第1个回答  2012-11-18
我说下我的思路吧,我已经高中毕业很多年了,没有什么印象了,也不想翻书了,现在只能大概懂得一点。
首先手性碳原子就是说一个中心碳原子的四个键都分别有四个不同的基团,然后就按照题目给的提示去确定基团了,首先看到这个化合物A C9H12O2,有9个碳原子,一般有机化合物有这个碳原子数的一般应该会含有一个苯环,也就是六个碳原子在外面了,于是假设这个中心碳原子的一个键与一个苯环相连,然后剩下3个碳原子,其中一个碳原子是中心的,所以剩下的3个键其中一个键没有碳原子相连,剩下两个键可能与碳原子相连的,那么继续假设。首先这个A与溴水作用生成白色沉淀B(C9H9O2N2Br3)我印象中能有这个反应的只有苯酚,也就是说应该含有酚类的键,于是在苯环上加上一个酚—OH,在假设,因为是手性碳原子,其构型为R,所以那个没有碳原子相连的键应该是和一个H相连的。这样一步一步想吧,D无旋光性但有两种立体异构体这个应该是告诉你那个酚OH在苯环上所放的位置的。C加热脱水转变为D(C9H8O3),这句话一般用来确定C的。既溶于HCl溶液,又溶于Na2CO3溶液,但不放出CO2,酚含有酸性和碱性的,不放出二氧化碳应该是告诉你二氧化碳被他吸收了,能和二氧化碳反应的又是什么键呢,或者是双键,可以这样考虑。A与HNO3室温下反应放出N2,同时得到化合物C(C9H10O4),这个也是用来确定A的,忘记了是不是叫做硝化反应了。慢慢思考吧,我大学都毕业了,不是学化学,高中学得知识都不清楚了,希望对你有帮助。
第2个回答  2012-11-23
亲。有时候是程序出错,有时候应该是内存。还有可能是病毒。看你这个样子,应该是程序的不兼容造成蓝屏的,建议你用磁盘整理下然后清理垃圾。一般程序出错很正常 重启下就好了。。
第3个回答  2012-11-11
A到B那两个氮哪里来的追问

我看了一下,是A写错了。A的化学式为:C9H12O2N2

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