第9题
化合物A(C9H12O2)含手性碳原子,其构型为R,既溶于HCl溶液,又溶于Na2CO3溶液,但不放出CO2,A与溴水作用生成白色沉淀B(C9H9O2N2Br3).A与HNO3室温下反应放出N2,同时得到化合物C(C9H10O4),C加热脱水转变为D(C9H8O3),D无旋光性但有两种立体异构体。试推测A、B、C、D的结构式并写出相应的反应方程式。
(请回答后将化学式以图片返回,谢谢)
不好意思,A写错了。A的化学式为:C9H12O2N2。
现在答案已经得出,不用回答了。感谢大家的关注,谢谢!正确答案如下:
A与HNO3室温下反应放出N2......
这个我认为是HNO2吧...应该是形成重氮盐又或者是伯胺与亚硝酸反应然后室温下放出氮气...
如果是这样的话我的答案是这样的...
A与溴水作用生成白色沉淀:说明有酚羟基
因为A有手性碳,那么意味着苯环上面除了羟基之外还有另外一个基团,只有一个的可能性很大:因为手性的条件是碳原子接的四个基团都不一样,已知一个是苯环,一般其中一个为H,可以推测另外的三个碳(9个-苯的6个)基本就在另外那两个键上面了
基本确定有环上有两个基团后,由于B中有三个溴,溴肯定都在羟基的邻对位上面,所以另外一个手性基团在羟基的间位
A溶于HCl溶液,说明应该含有氨基,而且伯胺与亚硝酸反应在室温下能放出氮气
由于亚硝酸能与酚羟基和伯胺发生反应,放出氮气,而且C中多了一个氧,推测同时发生氧化,生成羧酸,而且C-D发生脱水,应该就是C(手性)-C-COOH的结构...
根据题目...虽然感觉我的结果有些奇怪的地方(例如酰胺在亚硝酸时的氧化,某些地方有点牵强)...但是只能这样推断了...
LZ有答案之后麻烦告诉一声...谢谢了...
追问一看就错了。一看溴离子取代位就知道错了。我把正确答案公布在问题补充了。你看看吧。不过还是感谢你的回答,在这里没有人比你回答得更好。还是选你为满意答案吧。
追答你写的那个D的应该错了吧...D的双键是单取代,应该没有立体异构的吧...
我觉得我的答案应该没问题...不过那个溴的标错位了,应该是在羟基邻对位的...
我看了一下,是A写错了。A的化学式为:C9H12O2N2